Question

9．下列是利用烴C₃H₆合成有機高分子E和烴C₆H₁₄的流程圖，請回答以下問題：

（1）①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有①②⑤．
（2）C₆H₁₄核磁共振氫譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：．
（3）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種，其中氫原子核磁共振氫普峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）OOCH．
①含碳碳雙鍵　　　　　　　②能水解　　　　　　　　�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）根據(jù)你所學(xué)知識和圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷（無機試劑任選），寫出第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物質(zhì)寫結(jié)構(gòu)簡式）：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr．

Answer 1

分析 烴C₃H₆與HCl反應(yīng)生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，（2）中C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，故C₃H₇Cl為（CH₃）₂CHCl．CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，據(jù)此解答．

解答 解：烴C₃H₆與HCl反應(yīng)生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，（2）中C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，故C₃H₇Cl為（CH₃）₂CHCl．CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為，
（1）反應(yīng)①②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，故答案為：①②⑤，故答案為：①②⑤；
（2）C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；；
（3）D（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①含碳碳雙鍵 ②能水解，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，其中氫原子核磁共振譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：3；CH₂=C（CH₃）OOCH；
（4）以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷，首先在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，根據(jù)轉(zhuǎn)化中反應(yīng)⑦可知，1，2-二溴乙烷與Na發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷與NaBr，故：
第一步反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr，
故答案為：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物分子式與反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．