Question

5．用于合成樹(shù)脂的（四溴雙酚）F、藥物透過(guò)性材料高分子化合物PCL合成如圖．


已知：$\stackrel{過(guò)氧化物}{→}$ （R，R′代表烴基）
（1）W中-R是-CH₃．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)類(lèi)型是水解反應(yīng)．
（4）D→X過(guò)程中所引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基．
（5）E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應(yīng)可生成X．H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
①由B生成Y的反應(yīng)方程式是．
②由Y生成（四溴雙酚）F的反應(yīng)方程式是．
③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成（四溴雙酚）F的過(guò)程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是（四溴雙酚）F的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（寫(xiě)出一種即可）或．
（7）高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，根據(jù)題中信息結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應(yīng)可生成X，則X發(fā)生催化氧化生成E為
，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過(guò)氧化物反應(yīng)生成酯，故H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，根據(jù)題中信息結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應(yīng)可生成X，則X發(fā)生催化氧化生成E為
，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過(guò)氧化物反應(yīng)生成酯，故H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為．
（1）由上述分析可知，W中-R是-CH₃，
故答案為：-CH₃；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)發(fā)生酯的水解反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)；
（4）D→X過(guò)程：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基，
故答案為：氯原子、羥基；
（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（6）①由B生成Y的反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
②由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過(guò)程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對(duì)位脫水，再與溴水發(fā)生取代反應(yīng)得到，故該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或，
故答案為：或；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件采取正、逆推法相結(jié)合推斷，關(guān)鍵是理解過(guò)氧化物條件下發(fā)生的反應(yīng)，較好的考查形成分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．