Question

19．已知0.1mol有機物A的質量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O； A可以發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一溴代物有三種．
（1）A的分子式為C₈H₈O．
（2）A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為．
已知：CH₃-CHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}O}^{HCI}$，現(xiàn)有如下轉化關系：A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCI}$C$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$D，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：
①C轉化為D的反應；
②一定條件下，D生成高分子化合物的反應．
（4）C的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有4種（不考慮立體異構）．
①與C具有相同的官能團種類
②遇三氯化鐵溶液不顯色
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 0.1mol有機物A的質量是12g，則Mr（A）=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O，CO₂的物質的量=$\frac{35.2}{44}$mol=0.8mol，水的物質的量=$\frac{7.2}{18}$mol=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=8、N（H）=8，故有機物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有機物A的分子式為C₈H₈O．A可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由（2）中信息可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，據(jù)此解答．

解答 解：0.1mol有機物A的質量是12g，則Mr（A）=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O，CO₂的物質的量=$\frac{35.2}{44}$mol=0.8mol，水的物質的量=$\frac{7.2}{18}$mol=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=8、N（H）=8，故有機物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有機物A的分子式為C₈H₈O．A可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由（2）中信息可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B在酸性條件下發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₈H₈O，
故答案為：C₈H₈O；
（2）A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）①C→D的化學反應方程式為，②一定條件下，D生成高分子化合物的反應為：；
故答案為：；；
（4）C（）的同分異構體有多種，符合下列條件的同分異構體：①與C具有相同的官能團種類，即含有羥基和羧基；②遇三氯化鐵溶液不顯色，說明不含有酚羥基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有兩個不同的官能團位于苯環(huán)的對位，符合條件的同分異構體為苯環(huán)的對位分別連有-COOH、-CH₂CH₂OH；-COOH、-CHOHCH₃；-CH₂COOH、-CH₂OH；-CHOHCOOH、-CH₃；共有4種，
故答案為：4；

點評 本題考查有機物推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等，是高考熱點題型．