【題目】實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原理如下:

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

CH2=CH2Br2 BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反應有:乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如圖所示:

有關數(shù)據(jù)列表如下:

乙醇

1,2-二溴乙烷

乙醚

狀態(tài)

無色液體

無色液體

無色液體

密度/(g·cm-3)

0.79

2.2

0.71

沸點/

78.5

132.

34.6

熔點/

-130

9

-116

回答下列問題:

(1)在此制備實驗中,要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 ℃左右,其最主要目的是________(填正確選項前的字母)。

a .引發(fā)反應 b. 加快反應速度 c. 防止乙醇揮發(fā) d. 減少副產(chǎn)物乙醚生成

(2)在裝置C中應加入________(填正確選項前的字母),其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體。

a . b .濃硫酸 c .氫氧化鈉溶液 d .飽和碳酸氫鈉溶液

(3)判斷該制備反應已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是_______________________。

(4)1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物應在________(填“上”或“下”)。

(5)若產(chǎn)物中有少量未反應的Br2,最好用________(填正確選項前的字母)洗滌除去。

a b 氫氧化鈉溶液 c 碘化鈉溶液 d 乙醇

(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚,可用________的方法除去。

(7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,其主要目的是_______________________;但又不能過度冷卻(如用冰水),其原因是_______________________________。

【答案】d c 溴的顏色完全褪去 b 蒸餾 避免溴大量揮發(fā) 1,2-二溴乙烷的熔點低,過度冷卻會凝固而堵塞導管

【解析】

實驗室制備1,2-二溴乙烷:三頸燒瓶A中發(fā)生的反應是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯,乙醇發(fā)生了消去反應,反應方程式為:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O,如果D中導氣管發(fā)生堵塞,A中產(chǎn)生的乙烯氣體會導致裝置B中壓強增大,長導管液面會上升,所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞,裝置B起緩沖作用,濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性,能氧化乙醇,CH3CH2OH+4H2SO4(濃) 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C,可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳,裝置C中放氫氧化鈉溶液,發(fā)生反應SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH═Na2CO3+H2O,除去雜質(zhì)氣體,乙烯含有不飽和鍵碳碳雙鍵,能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應,D中乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷,反應為:CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br,制得12-二溴乙烷。

1)乙醇在濃硫酸、140℃的條件下,發(fā)生分子間脫水生成乙醚,要盡可能迅速地把反應溫度提高170℃左右,其最主要目的是:減少副產(chǎn)物乙醚生成,

因此,本題正確答案是:d;

2)濃硫酸具有強氧化性,將乙醇氧化成二氧化碳,自身被還原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應而被吸收,NaOH溶液不吸收乙烯,則裝置C中試劑為NaOH溶液,故選c,

因此,本題正確答案是:c;

3)溴水為橙色,乙烯和溴水發(fā)生的加成反應為:CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br,生成的1,2-二溴乙烷為無色,溴的顏色完全褪去,表明該制備反應已經(jīng)結(jié)束,

因此,本題正確答案是:溴的顏色完全褪去;

41,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,

因此,本題正確答案是:下;

5a.溴更易溶于1,2-二溴乙烷,用水無法除去溴,故a不選;

b.常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應:2NaOH+Br2NaBr+NaBrO+H2O,再分液除去,但1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下容易發(fā)生水解反應,低溫下,可用氫氧化鈉除去溴雜質(zhì),故b選;

cNaI與溴反應生成碘,碘與1,2-二溴乙烷互溶,不能分離,故c不選;

d.酒精與1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故d不選。

因此,本題正確答案是:b

61,2-二溴乙烷與乙醚的沸點不同,兩者均為有機物,互溶,用蒸餾的方法將它們分離,

因此,本題正確答案是:蒸餾;

7)溴在常溫下,易揮發(fā),乙烯與溴反應時放熱,溴更易揮發(fā),冷卻可避免溴的大量揮發(fā),但12-二溴乙烷的凝固點9℃較低,不能過度冷卻,過度冷卻會凝固而堵塞導管,

因此,本題正確答案是:避免溴大量揮發(fā);12-二溴乙烷的熔點低,過度冷卻會凝固而堵塞導管。

練習冊系列答案
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412

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