Question

2．常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑，橡膠硫化劑（C₁₄H₁₀O₄，CAS號(hào)為94-36-0）已被禁用．下面是以物質(zhì)A為原料合成C₁₄H₁₀O₄，的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：
②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）物質(zhì)A的名稱(chēng)為苯，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的有①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式；
（4）某物質(zhì)E為漂白劑（C₁₄H₁₀O₄，）的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有6種；
①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（），在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molE最多可消耗4mol NaOH
②遇FeCl₃溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰．
（5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件．
示例如下：
A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B應(yīng)為C₆H₅Br，C應(yīng)為CH₂=CH₂，A為C₆H₆，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯與CH₂=CH₂發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B應(yīng)為C₆H₅Br，C應(yīng)為CH₂=CH₂，A為C₆H₆，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯與CH₂=CH₂發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，

（1）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)A的名稱(chēng)為苯，C為乙烯，C中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵，D為苯甲酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：苯；碳碳雙鍵；；     
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④，
故答案為：①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（），在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，說(shuō)明有酯水解能消耗氫氧化鈉，且是酚羥基與甲酸形成的酯，②遇FeCl₃溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個(gè)吸收峰，說(shuō)明兩個(gè)苯環(huán)上共有6種氫原子，綜合上述信息，可知1個(gè)分子上有2個(gè)酚羥基與甲酸形成的酯基，兩個(gè)酯基在1個(gè)苯環(huán)上，且不在對(duì)稱(chēng)位置上的情況符合要求，有4種，兩個(gè)酯基分別在2個(gè)苯環(huán)上時(shí)，有2種符合要求的同分異構(gòu)體，所以共有6種，
故答案為：6；
（5）以苯乙烯和乙烯為原料，合成，先要將苯乙烯氧化成苯甲酸，再將乙烯轉(zhuǎn)化成乙二醇，可以通過(guò)加成、堿性水解實(shí)現(xiàn)，再酯化得到，所以合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了有機(jī)推斷和合成，答題時(shí)要根據(jù)題中信息要靈活地與基礎(chǔ)知識(shí)相結(jié)合并加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，題目中等難度．