Question

(16分)丁子香酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：對(duì)-甲基苯甲酸乙酯(F)是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出可以利用中學(xué)所學(xué)的簡(jiǎn)單有機(jī)物進(jìn)行合成，A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。其方案如下：


(1)寫(xiě)出丁香子酚的分子式             和含有的官能團(tuán)名稱                            
(2)指出化學(xué)反應(yīng)類型：①                  ；②                  
(3)下列物質(zhì)不能與丁香子酚發(fā)生反應(yīng)的是            (填序號(hào))
a.NaOH溶液    b.NaHCO₃溶液    c.Br₂的四氯化碳溶液    d.乙醇
(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式                                                        
(5)寫(xiě)出符合i含有苯環(huán)；ii能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體：                        
(只答其中一種即可)

Answer 1

(1)C₁₀H₁₂O₂；碳碳雙鍵、(酚)羥基、醚鍵 (4 分,各2 分)
(2)① 加成反應(yīng)； ② 氧化反應(yīng) (4 分,各2 分)              (3)b、d (2 分)
（4）(3 分)
（5）、、

考查有機(jī)物的合成。
（1）根據(jù)丁香子酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₁₀H₁₂O₂，分子中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵。
（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，所以B和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH₃CH₂OH、。因此A是乙烯，通過(guò)和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，這是一個(gè)氧化反應(yīng)，醛基被氧化生成羧基。
（3）由于酚羥基的酸性強(qiáng)于碳酸氫鈉的，所以和碳酸氫鈉是不反應(yīng)的。分子中沒(méi)有羧基和乙醇不能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以答案選bd。
（4）反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)式為
。
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明必須含有醛基，所以含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有3種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分步為、、。