Question

(20分)Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烴基烯基醚） R－CH₂CHO + R′OH
烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3∶4 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
⑴ A的分子式為_(kāi)________________。
⑵ B的名稱是___________________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。
⑶寫出C → D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。
⑷寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
_________________________、________________________。
①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

⑸寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。
⑹寫出反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件：反應(yīng)②             反應(yīng)③            
(7)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①            ；反應(yīng)④             

Answer 1

  (1) C₁₂H₁₆O          (2)1-丙醇    
(3) CH₃CH₂CHO+2Ag(NH₃)₂OH CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+ H₂O
(4) （任寫兩個(gè)）

(5)  
（6）濃硫酸170 ℃    溴水        （7）還原反應(yīng)    消去反應(yīng)（各1分）

（1）根據(jù)一中信息可知B可以發(fā)生催化氧化，所以B中含有羥基，氧化生成醛基，醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成羧基。B的相對(duì)分子質(zhì)量是60，而－CH₂OH的相對(duì)分子質(zhì)量是31，所以B中烴基的相對(duì)分子質(zhì)量是29，即為乙基－C₂H₅，所以B是1－丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂OH，則C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，CH₃CH₂COONH₄。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；在E的同分異構(gòu)體中滿足芳香醛，說(shuō)明含有苯環(huán)和醛基。苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，若苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則只能是對(duì)位的，可以是－CH₃和－CH₂CHO，或－CH₂CH₃和－CHO。若含有3個(gè)取代基，則一定是2個(gè)甲基和1個(gè)醛基，所以該同分異構(gòu)體有。
（2）要想引入碳碳三鍵，需要通過(guò)消去反應(yīng)，因此可以先通過(guò)E的加成反應(yīng)將醛基變成羥基，然后羥基消去即得到碳碳雙鍵，雙鍵和溴水加成即得到含有2個(gè)溴原子的鹵代烴，最后通過(guò)消去反應(yīng)得到碳碳三鍵。