Question

9．普魯本辛可用于胃和十二指腸潰瘍的輔助治療，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題
（1）普魯本辛中的含氧官能團(tuán)為酯基和醚鍵（填名稱(chēng)）．
（2）A→B的反應(yīng)的化學(xué)方程式；D→E的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)．
（3）化合物X（C₈H₁₉NO）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以甲苯和乙醇為原料合成香料苯乙酸乙酯（）的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）據(jù)普魯本辛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)有酯基和醚鍵；
（2）據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B是發(fā)生的取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，據(jù)此書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式，據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D→E是取代反應(yīng)；
（3）據(jù)F與X反應(yīng)的生成物判斷，X為醇，其發(fā)生的是酯化反應(yīng)；
（4）據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足的條件可知，其同分異構(gòu)體應(yīng)含有醛基，并呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析；
（5）關(guān)注官能團(tuán)種類(lèi)的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理，要從兩個(gè)方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．

解答 解：（1）據(jù)普魯本辛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)有酯基和醚鍵，故答案為：酯基；醚鍵；
（2）據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B是發(fā)生的取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，化學(xué)方程式為，據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D→E是取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）X與F發(fā)生酯化反應(yīng)，X為，故答案為：；
（4）①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，
②分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，F(xiàn)分子中含有3個(gè)O原子，苯環(huán)外還原2個(gè)C原子，應(yīng)有2個(gè)醛基且對(duì)稱(chēng)，其符合條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）對(duì)于有機(jī)合成問(wèn)題，要從兩個(gè)方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH₃CH₂OH，而比原料甲苯多一個(gè)C原子，在此要從題給信息中尋找增長(zhǎng)碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合．結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推反應(yīng)流程應(yīng)為，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)，可以根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物采用倒推方法確定反應(yīng)物，從而確定合適的合成路線(xiàn)，題目難度中等．