Question

5．草酸（HOOC-COOH）是一種重要的化工原料和化工產(chǎn)品．利用石油化工產(chǎn)品中的烷烴可以生成草酸，生產(chǎn)流程如下：已知上述框圖中有機(jī)物B的相對(duì)分子質(zhì)量比有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量大79．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂CH₃．    
（2）C生成D的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出E生成F的化學(xué)方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O
（4）F生成HOOC-COOH的反應(yīng)中Cu（OH）₂可以用abc（選填序號(hào)）代替．
a．銀氨溶液　    b．酸性KMnO₄溶液       c．氧氣 　　  d．氨氣
（5）A生成B反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物較多，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰的面積之比為3：1的是
CH₃CHBr₂（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH；根據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知D為CH₂BrCH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)而得到的，則B應(yīng)為CH₃CH₂Br，A為CH₂CH₃，且溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大79，符合題意，據(jù)此解答．

解答 解：逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為OHC-CHO，E為HOCH₂CH₂OH；根據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知D為CH₂BrCH₂Br，C為CH₂=CH₂，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)而得到的，則B應(yīng)為CH₃CH₂Br，A為CH₂CH₃，且溴乙烷的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷大79，符合題意．
（1）由上述分析可知，A是CH₂CH₃，故答案為：CH₂CH₃；
（2）C生成D是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）E生成F的化學(xué)方程式：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）F生成HOOC-COOH是醛基氧化為羧基，可以用銀氨溶液、酸性KMnO₄溶液、氧氣代替氫氧化銅，故答案為：abc；
（5）乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)中產(chǎn)生的副產(chǎn)物較多，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰的面積之比為3：1的是CH₃CHBr₂，故答案為：CH₃CHBr₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大．