Question

【題目】有機物M是一種食品香料,可以C4H10為原料通過如下路線合成:

已知:①R—CHCH2R—CH2CH2OH

②RCH2CHO+R'CH2CHO

③F分子中的碳鏈上沒有支鏈;E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

請回答下列問題:

（1）A、B均為一氯代烴,寫出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名)____;M中的官能團名稱為______。

（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:F→G________,D+GM________。

（3）F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為____________;E的核磁共振氫譜有____種峰。

（5）與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體有____種,請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:________________。

（6）參照上述合成路線,以苯乙烯()和乙醛為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備

的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-氯丙烷 碳碳雙鍵和酯基 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 4 、、、(任寫一種)

【解析】根據(jù)有機物官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、反應(yīng)條件、有機物分子式和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，利用正推法或逆推法并借助于已知信息逐一分析判斷出每種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，最后結(jié)合問題解答。

C4Hl0與氯氣光照得到兩種有機物A和B，A和B均發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則A是異丁烷，C是2－甲基丙烯；根據(jù)已知信息①可知C轉(zhuǎn)化為D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)CHCH2OH。F分子中的碳鏈上沒有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明均含有醛基。根據(jù)分子式和已知信息②可知E是苯甲醛，N是乙醛，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為,D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A、B均為一氯代烴，其名稱為 2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷；根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知中的官能團名稱為碳碳雙鍵和酯基；（2）根據(jù)以上分析可知F→G是醛基的氧化反應(yīng)，D+G→M是酯化反應(yīng)；（3）F中含有醛基，與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（4）根據(jù)以上分析可知M的結(jié)構(gòu)簡式為；E的結(jié)構(gòu)簡式為，因此核磁共振氫譜有4種波峰；（5）G的官能團是碳碳雙鍵和醛基，則與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體中苯環(huán)上可以含有一個取代基，則應(yīng)該是－C(CHO)＝CH2，如果含有兩個取代基，應(yīng)該是醛基和乙烯基，有鄰間對三種，共計有4種，其結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)已知信息①以及框圖中C轉(zhuǎn)化為D的信息可知路線圖為。