Question

（2008?淮南一模）實(shí)驗(yàn)測(cè)得A、B、C三種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量均為72．
（1）已知A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，則其分子式為

C₅H₁₂

，它有

3

    種同分異構(gòu)體，在它的同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最高的是

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；一氯代物只有一種的是

新戊烷或2，2-二甲基丙烷

 （寫(xiě)名稱）．
（2）已知B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請(qǐng)寫(xiě)出B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂CH₂CHO（CH₃）₂CHCHO

．
（3）C能發(fā)生如下變化
已知E和G都是高分子化合物，其中G是一種重要的有機(jī)合成材料．請(qǐng)按要求填空：
①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂=CHCOOH

．
②E→G的化學(xué)方程式為

+nCH₃OH

催化劑

加熱

+nH₂O

．此反應(yīng)類型為

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

．

Answer 1

分析：A相對(duì)分子質(zhì)量為72，A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，A分子含碳原子數(shù)為72×

5

1+5

÷12=5，含H原子數(shù)為72×

1

1+5

÷1=12，故A的分子式為C₅H₁₂，
有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷．沸點(diǎn)最高的為正戊烷，一氯代物只有一種的是新戊烷．B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B含有一個(gè)醛基，醛基的式量為29，則烴基的式量為72-29=43，故烴基為C₃H₇-，C₃H₇-的烴基有兩種，分別為丙基和異丙基，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH₃CH₂CH₂CHO  或  （CH₃）₂CHCHO．C能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，說(shuō)明C中有羧基，羧基的式量為45，則烴基式量為72-45=27，應(yīng)有2個(gè)C3個(gè)H，故為乙烯基
因此C為CH₂=CHCOOH，E為高分子化合物，故生成CE發(fā)生加聚反應(yīng)生成的E為聚丙烯酸，E與甲醇反應(yīng)生成的G為聚丙烯酸甲酯．據(jù)此可推．

解答：解：A相對(duì)分子質(zhì)量為72，A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，A分子含碳原子數(shù)為72×

5

1+5

÷12=5，含H原子數(shù)為72×

1

1+5

÷1=12，故A的分子式為C₅H₁₂，有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷．沸點(diǎn)最高的為正戊烷，一氯代物只有一種的是新戊烷．B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B含有一個(gè)醛基，醛基的式量為29，則烴基的式量為72-29=43，故烴基為C₃H₇-，C₃H₇-的烴基有兩種，分別為丙基和異丙基，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH₃CH₂CH₂CHO 或 （CH₃）₂CHCHO．C能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，說(shuō)明C中有羧基，羧基的式量為45，則烴基式量為72-45=27，應(yīng)有2個(gè)C3個(gè)H，故為乙烯基
因此C為CH₂=CHCOOH，E為高分子化合物，故生成CE發(fā)生加聚反應(yīng)生成的E為聚丙烯酸，E與甲醇反應(yīng)生成的G為聚丙烯酸甲酯，
（1）A相對(duì)分子質(zhì)量為72，A中只含C、H 兩種元素，且質(zhì)量比為5：1，A分子含碳原子數(shù)為72×

5

1+5

÷12=5，含H原子數(shù)為72×

1

1+5

÷1=12，故A的分子式為C₅H₁₂，有3種同分異構(gòu)體，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷．沸點(diǎn)最高的為正戊烷，一氯代物只有一種的是新戊烷．
故答案為：C₅H₁₂；3；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃； 新戊烷或2，2-二甲基丙烷；
（2）B是烴的含氧衍生物，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B含有一個(gè)醛基，醛基的式量為29，則烴基的式量為72-29=43，故烴基為C₃H₇-，C₃H₇-的烴基有兩種，分別為丙基和異丙基，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO 或（CH₃）₂CHCHO．
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；（CH₃）₂CHCHO；
（3）C能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，說(shuō)明C中有羧基，羧基的式量為45，則烴基式量為72-45=27，應(yīng)有2個(gè)C，3個(gè)H，故為乙烯基，
因此C為CH₂=CHCOOH，E為高分子化合物，故生成C發(fā)生加聚反應(yīng)生成的E為聚丙烯酸，E與甲醇反應(yīng)生成的G為聚丙烯酸甲酯．
故答案為：①_CH2=CHCOOH；②+nCH₃OH

催化劑

加熱

+nH₂O；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷題，考查學(xué)生利用相對(duì)分子質(zhì)量及信息推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的能力．