Question

【題目】I.阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，又稱(chēng)乙酰水楊酸，是家庭常備藥。將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯嫁接起來(lái)得到長(zhǎng)效緩釋阿司匹林，其不僅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓長(zhǎng)效藥使用。兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因?yàn)樗�含�?/span>_______(填寫(xiě)官能團(tuán)符號(hào))，易刺激腸胃，給胃部帶來(lái)不適。

(2)分析說(shuō)明長(zhǎng)效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)產(chǎn)生阿司匹林的過(guò)程以及長(zhǎng)效緩釋藥品的優(yōu)點(diǎn)______________

II.以丙酮為主要原料合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的流程如下圖所示：

(3)由丙酮得到A的反應(yīng)類(lèi)型是_________，還需要的反應(yīng)物是__________(填化學(xué)式)。

(4)寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體 ③能在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)

(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)為原料可以制得聚甲基丙烯酸羥乙酯，寫(xiě)出其合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)___________________。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】—COOH 長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解產(chǎn)生阿斯匹林，起到解熱鎮(zhèn)痛效果；同時(shí)因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對(duì)腸胃的刺激，并且可以持續(xù)發(fā)揮藥效等 加成 HCN

【解析】

（1）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有的官能團(tuán)是羧基和酯基，胃酸的成分是鹽酸，因?yàn)椋?/span>COOH能電離出H＋，因此餐后使用，易刺激腸胃，給胃部帶來(lái)不適；

（2）長(zhǎng)效緩釋阿司匹林中不含羧基，其水解后產(chǎn)物中含有羧基，因此長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解產(chǎn)生阿斯匹林，起到解熱鎮(zhèn)痛效果；同時(shí)因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對(duì)腸胃的刺激，并且可以持續(xù)發(fā)揮藥效等；

（3）根據(jù)丙酮和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，丙酮中羰基的碳氧雙鍵打開(kāi)，因此反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，其另一種原料是HCN；

（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有－COOH，③能在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化，說(shuō)明含有羥基，且羥基所連碳原子上有H，因此苯環(huán)上所連結(jié)構(gòu)可能是－COOH、－CH(OH)CHO或者－CHO、－CH(OH)COOH，或者－CHO、－COOH、－CH2OH，因此寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體一種形式是；

（5）聚甲基丙烯酸羥乙酯的單體是CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，該單體是由CH2=C(CH3)COOH與HOCH2CH2OH通過(guò)酯化反應(yīng)生成，CH2=C(CH3)COOH是由B發(fā)生消去反應(yīng)得到，因此路線是。