Question

9．“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”為人類制造復(fù)雜的有機(jī)分子開辟了簡單有效的途徑，該反應(yīng)在醫(yī)藥生產(chǎn)和電子工業(yè)等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用．下面兩個(gè)反應(yīng)是典型的“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”．
反應(yīng)①：
反應(yīng)②：
（1）對甲基聯(lián)苯酚中官能團(tuán)的名稱為羥基；若對甲基苯甲酸對苯二酚以物質(zhì)的量之比2：1反應(yīng)，則得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）對羥基肉桂酸廣泛用于生產(chǎn)光刻膠，下列有關(guān)物質(zhì)的敘述中不正確的是D（填字母）
A、碳原子的雜化軌道類型全部為sp²雜化
B、能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
D、1mol對羥基肉桂酸能與2molNaHCO₃發(fā)生反應(yīng)
（3）有機(jī)化合物A～M的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①已知A分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）H₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH．
②M的結(jié)構(gòu)簡式為．
③反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
④反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為．
⑤有機(jī)物N是A的同分異構(gòu)體，N的核磁共振氫譜圖中只有1個(gè)吸收峰，則N的結(jié)構(gòu)簡式可能為和．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)對甲基聯(lián)苯酚的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)，根據(jù)題中信息中的反應(yīng)②判斷產(chǎn)物結(jié)構(gòu)；
（2）A、根據(jù)對羥基肉桂酸中碳原子成鍵情況判斷碳原子的雜化方式；
B、對羥基肉桂酸中有苯環(huán)和碳碳雙鍵；
C、對羥基肉桂酸中有酚羥基；
D、對羥基肉桂酸中的羧基能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不能反應(yīng)；
（3）已知A分子為C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）H₂，則A為HOCH₂CH₂COOH，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得B為CH₂=CHCOOH，苯與溴在溴化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為C₆H₆Br，B與C發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)得M為，據(jù)此答題．

解答 解：（1）根據(jù)對甲基聯(lián)苯酚的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有官能團(tuán)為羥基，根據(jù)題中信息中的反應(yīng)②可知，對甲基苯甲酸對苯二酚以物質(zhì)的量之比2：1反應(yīng)，得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：羥基；；
（2）A、根據(jù)對羥基肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中所有碳原子周圍都有一個(gè)雙鍵和兩個(gè)單鍵，所以碳原子的雜化軌道類型全部為sp²雜化，故A正確；
B、對羥基肉桂酸中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故B正確；
C、對羥基肉桂酸中有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；
D、對羥基肉桂酸中的羧基能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，而酚羥基不能反應(yīng)，所以1mol對羥基肉桂酸能與1molNaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選D；
（3）已知A分子為C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羥基，但不含甲基，1molA與足量額金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）H₂，則A為HOCH₂CH₂COOH，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得B為CH₂=CHCOOH，苯與溴在溴化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為C₆H₆Br，B與C發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)得M為，
①根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
②根據(jù)上面的分析可知，M為，故答案為：；
③根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)Ⅰ為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
④反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
⑤有機(jī)物N是A的同分異構(gòu)體，N的核磁共振氫譜圖中只有1個(gè)吸收峰，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知，N的結(jié)構(gòu)簡式可能為和，故答案為：；．

點(diǎn)評 本題以信息的形式考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，把握信息中鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)技術(shù)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重學(xué)生知識遷移能力的考查，題目難度中等．