Question

4．芳香烴A的相對分子質(zhì)量為118，以A為原料合成某香料中間體G的路線如下：

（1）A的分子式為C₉H₁₀，C中官能團(tuán)的名稱是羥基．
（2）E→F為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，I的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：①E→H；②F→G．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①分子內(nèi)含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有4個吸收峰；
②既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式、A的相對分子質(zhì)量知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則可推知F為，G為、H為、I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式、A的相對分子質(zhì)量知，A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則可推知F為，G為、H為、I為，
（1）A為，分子式為C₉H₁₀，C為，官能團(tuán)名稱是羥基，
故答案為：C₉H₁₀；羥基；
（2）E是濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，通過以上分析知，I結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：濃硫酸、加熱；；
（3）①E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
②F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子內(nèi)含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有4個吸收峰，說明含有4種氫原子且含有苯環(huán)；
②既能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基、羧基，
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以D為突破口結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確判斷各種物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．