Question

15．丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：

已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH?RCOOR″+R′OH  （R、R′、R″代表烴基）
（1）農(nóng)藥C₃H₅Br₂Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵素原子．
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH₂Cl，A含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和氯原子；
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₂=CHCH₂Cl+H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH=CH₂+HCl．
（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOCH₂CH=CH₂．
（4）下列說(shuō)法正確的是ACD（填選項(xiàng)）
A．C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)
B．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)
C．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量
D．E具有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備．其中將甲醇與H分離的操作方法是蒸餾．
（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴代物只有兩種．D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 農(nóng)藥分子C₃H₅Br₂Cl中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子，則可知丙烯在500℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂=CHCH₂Cl），A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₅Br₂Cl；C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則相對(duì)分子質(zhì)量為6.25×16=100，分子中含N（C）=$\frac{100×60%}{12}$=5，N（H）=$\frac{100×8%}{1}$=8，N（O）=$\frac{100×32%}{16}$=2，則分子式為C₅H₈O₂，C能甲醇發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D發(fā)生酯交換反應(yīng)，則D為HOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，水解生成甲醇和B，則B為CH₃COOH，H為CH₃COONa，以此結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：農(nóng)藥分子C₃H₅Br₂Cl中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子，則可知丙烯在500℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂=CHCH₂Cl），A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₃H₅Br₂Cl；C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則相對(duì)分子質(zhì)量為6.25×16=100，分子中含N（C）=$\frac{100×60%}{12}$=5，N（H）=$\frac{100×8%}{1}$=8，N（O）=$\frac{100×32%}{16}$=2，則分子式為C₅H₈O₂，C能甲醇發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，C→D發(fā)生酯交換反應(yīng)，則D為HOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，水解生成甲醇和B，則B為CH₃COOH，H為CH₃COONa，
（1）①由以上分析可知A為CH₂=CHCH₂Cl，A中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和氯原子，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl；碳碳雙鍵和氯原子；
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₂Cl+H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl+H₂O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH=CH₂+HCl；
（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則相對(duì)分子質(zhì)量為6.25×16=100，分子中含N（C）=$\frac{100×60%}{12}$=5，N（H）=$\frac{100×8%}{1}$=8，N（O）=$\frac{100×32%}{16}$=2，則分子式為C₅H₈O₂，C能甲醇發(fā)生酯交換，應(yīng)為酯，丙烯與B反應(yīng)可以得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）A．C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，可發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故a正確；
B．C含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2種，故b錯(cuò)誤；
C．D為CH₂=CHCH₂OH，加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂OH，相對(duì)分子質(zhì)量為60，B為CH₃COOH，相對(duì)分子質(zhì)量為60，故c正確；
D．E為CH₃COOCH₃，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確．
故答案為：ACD；
（5）H為乙酸鈉，與甲醇的沸點(diǎn)差異較大，可利用蒸餾的方法來(lái)分離，
故答案為：蒸餾；
（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對(duì)位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種，應(yīng)位于鄰位，D為CH₂=CHCH₂OH，則F為，反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來(lái)推斷，注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．