Question

8．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問(wèn)題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOH，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)的類(lèi)型是酯化（取代）反應(yīng)；寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．
（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說(shuō)明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOC₂H₅；
（2）C是芳香化合物，說(shuō)明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，據(jù)此確定其分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，結(jié)合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，據(jù)此判斷C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說(shuō)明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOC₂H₅，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化（取代）反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，說(shuō)明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反應(yīng)；HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（2）C是芳香化合物，說(shuō)明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180×60%}{12}$=9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為：$\frac{180-12×9-8}{16}$=4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C不飽和度為：$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；；
（4）綜合上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力．