Question

5．10.4g某芳香烴A完全燃燒后生成17.92LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）和7.2gH₂O，相同條件下，A蒸汽密度是氫氣密度的52倍．該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化．
已知：
CH₃-CH=CH₂+HBr-→（主要產(chǎn)物）
（1）A的化學(xué)式為C₈H₈，其所含官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（2）上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（3）寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．
寫出B→E反應(yīng)的化學(xué)方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O
寫出A→C反應(yīng)的化學(xué)方程式$\stackrel{一定條件下}{→}$．

Answer 1

分析 相同條件下，A蒸汽密度是氫氣密度的52倍，則A的相對分子質(zhì)量是104，10.4gA的物質(zhì)的量=10.4g÷104g/mol=0.1mol，生成n（CO₂）=$\frac{17.92L}{22.4L/mol}$=0.8mol，n（H₂O）=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，n（C）=n（CO₂）=0.8mol，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，所以1個A分子中含有8個C原子、8個H原子，其化學(xué)式為C₈H₈，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以該分子中還有一個碳碳雙鍵，則A為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成；
A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為；
A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：相同條件下，A蒸汽密度是氫氣密度的52倍，則A的相對分子質(zhì)量是104，10.4gA的物質(zhì)的量=10.4g÷104g/mol=0.1mol，生成n（CO₂）=$\frac{17.92L}{22.4L/mol}$=0.8mol，n（H₂O）=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，n（C）=n（CO₂）=0.8mol，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，所以1個A分子中含有8個C原子、8個H原子，其化學(xué)式為C₈H₈，不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以該分子中還有一個碳碳雙鍵，則A為，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成；
A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為；
A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A的化學(xué)式為C₈H₈，其所含官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₈；碳碳雙鍵；；
（2）上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，故答案為：加成；消去；
（3）D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr；
B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，B→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，
A發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為A→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr；
+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O；
$\stackrel{一定條件下}{→}$．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、題給信息進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)物反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度中等．