Question

14．環(huán)扁桃醇（Cyclandelate），商品名為“安脈生”是一種抗休克藥，可由下列路線合成，

已知：R-CN$→_{（2）H+}^{（1）NaOH}$R-COOH
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)筒式為，D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（2）G中含有的官能團(tuán)名稱是（不包括苯環(huán)）羥基、酯基．有機(jī)物H的分子式為C₉H₁₈O
（3）請(qǐng)寫出符合下列條件的F同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①遇FeCl₃溶液顯色   ②苯環(huán)上一元取代物有2種  能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
（4）在一定條件下可以合成一種含三個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物（C₁₆H₁₂O₄），寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）下列說(shuō)法正確的是c
a．B分子在濃硫酸中可發(fā)生消去反應(yīng)
b．C可以分別于Na、NaOH發(fā)生反應(yīng)
c．D分子中所有原子可能共平面
d．G可發(fā)生取代、加成、消去、氧化等反應(yīng)．

Answer 1

分析 C被氧化生成苯甲醛，則C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則A為、B為；根據(jù)題給信息知，E為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F(xiàn)和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：C被氧化生成苯甲醛，則C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則A為、B為；根據(jù)題給信息知，E為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F(xiàn)和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)筒式為，D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（2）G中含有的官能團(tuán)名稱是（不包括苯環(huán)）羥基、酯基，
有機(jī)物H為，分子式為C₉H₁₈O，
故答案為：羥基、酯基；C₉H₁₈O；
（3）F同分異構(gòu)體復(fù)合相鄰體積：①遇FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基；  
②苯環(huán)上一元取代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種氫原子，且含有醛基和酯基，
符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）在一定條件下可以合成一種含三個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物（C₁₆H₁₂O₄），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（5）a．B為，該分子不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
b．C為苯甲醇，醇羥基能和鈉反應(yīng)但不能和NaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
c．D為苯甲醛，苯和甲醛都是平面結(jié)構(gòu)，D分子中所有原子可能共平面，故正確；
d．G可發(fā)生取代、加成、氧化，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選c．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及信息利用能力，根據(jù)苯甲醛為突破口結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，熟練掌握常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)，注意氯代烴、醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的限制，為易錯(cuò)點(diǎn)．