Question

9．CO₂在有機(jī)化學(xué)中有著重要應(yīng)用．
（1）下列化合物的說法，正確的是AB．
A．可以與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
B．可與NaHCO₃溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
C.1mol該化合物最多可以與5mol氫氣反應(yīng)
D.1mol該化合物最多可以3molNaOH發(fā)生反應(yīng)
（2）已知：反應(yīng)①：
反應(yīng)②：CH₃CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂CH₂-CH₂CH₃+H₂O
化合物II的分子式為C₉H₈O，1mol化合物II完全燃燒需要10.5molO₂．
（3）化合物IV可由芳香族化合物V與H₂加成反應(yīng)獲得，且V不能發(fā)生酯化反應(yīng)，V的結(jié)構(gòu)簡式為；也可以和CO₂發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成由VI，VI的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）芳香族化合物Ⅶ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，它是一種羧酸，且符合下列條件．Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為．
a．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)　b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)　c．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種
（5）利用類似反應(yīng)②的方法，以HOCH₂CH₂-NH₂為有機(jī)原料合成，涉及的反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化劑}{→}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）分子中含有醚鍵、酚羥基、苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基，據(jù)此判斷該有機(jī)物具有的性質(zhì)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式，然后根據(jù)有機(jī)物燃燒通式判斷1mol該有機(jī)物完全燃燒時(shí)的耗氧量；
（3）根據(jù)題中要求可知，化合物V中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)-CH₂CHO；結(jié)合選項(xiàng)反應(yīng)及反應(yīng)物寫出VI的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件，結(jié)合Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)信息反應(yīng)②的反應(yīng)原理寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答 解：（1）A．分子中含有碳碳雙鍵和酚羥基，碳碳雙鍵能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基的鄰位、對(duì)位H可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．中含有羧基，能夠與與NaHCO₃溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，故B正確去；
C.1mol中含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，1mol苯環(huán)能夠消耗3mol氫氣，所以1mol該有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗4mol氫氣，故C錯(cuò)誤；
D.1mol中含有1mol酚羥基、1mol羧基，最多能夠與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AB；
（2）分子中含有9個(gè)C、8個(gè)H和1個(gè)O原子，其分子式為：C₉H₈O；1molC₉H₈O完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為：（9+$\frac{8}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=10.5mol，
故答案為：C₉H₈O；10.5；
（3）化合物IV可由芳香族化合物V與H₂加成反應(yīng)獲得，且V不能發(fā)生酯化反應(yīng)，化合物V分子中含有O原子，側(cè)鏈只有2個(gè)C，還含有不飽和鍵，則其側(cè)鏈應(yīng)該為-CHO，所以化合物V的結(jié)構(gòu)簡式為：；
也可以和CO₂發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)生成由VI，根據(jù)信息反應(yīng)①可知，VI的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；；
（4）芳香族化合物Ⅶ是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，它是一種羧酸，且符合下列條件：a．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，其分子中含有碳碳雙鍵或三鍵；c．苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，說明苯環(huán)上的H只有2種，則該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，聯(lián)系的組成可知，芳香族化合物Ⅶ中含有官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵和羧基，側(cè)鏈只能為：-CHO和-CH=CHCOOH，且在苯環(huán)的對(duì)位C上，所以
化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）以HOCH₂CH₂-NH₂為有機(jī)原料合成，根據(jù)信息反應(yīng)②可知，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化劑}{→}$+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂NH₂+CO₂$\stackrel{催化劑}{→}$+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力，（3）（4）為難點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則．