Question

【題目】布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下：

已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

②+HCl

回答下列問題：

(1)A 的化學(xué)名稱為___________，E→F 的反應(yīng)類型為___________，H 中官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)分子中所有碳原子可能在同一個(gè)平面上的 E 的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(3)I→K 的化學(xué)方程式為___________。

(4)寫出符合下列條件的 D 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________ (不考慮立體異構(gòu))。

①能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②分子中有一個(gè)手性碳原子；③苯環(huán)上有處于間位的 2 個(gè)取代基。

(5)寫出以間二甲苯、CH3COCl 和(CH3)2CHMgCl 為原料制備 的合成路線__________ (無機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】甲苯 加成反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基

【解析】

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知A中應(yīng)含有苯環(huán)，A與氯氣可以在光照條件下反應(yīng)，說明A中含有烷基，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A的分子式為C7H8，則符合條件的A只能是；則B為，B→C→D發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以C為，D為；D中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為或；E與氫氣加成生成F，F生成G，G在濃硫酸加熱的條件下羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H為，H與氫氣加成生成I，則I為，I中酯基水解生成K，以此分析。

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知A中應(yīng)含有苯環(huán)，A與氯氣可以在光照條件下反應(yīng)，說明A中含有烷基，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A的分子式為C7H8，則符合條件的A只能是；則B為，B→C→D發(fā)生已知①的反應(yīng)，所以C為，D為；D中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為或；E與氫氣加成生成F，F生成G，G在濃硫酸加熱的條件下羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H為，H與氫氣加成生成I，則I為，I中酯基水解生成K。

(1)由上述分析可知A為，名稱為甲苯；E到F為加成反應(yīng)；H為，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基，故答案為：甲苯；加成反應(yīng)；為碳碳雙鍵、酯基；

(2)E為或，其中的碳原子可能在同一平面上，故答案為：；

(3)I到K的過程中酯基發(fā)生水解，方程式為，故答案為：；

(4)D為，其同分異構(gòu)體滿足：

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；

②分子中有一個(gè)手性碳原子，說明有一個(gè)飽和碳原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；

③苯環(huán)上有處于間位的 2 個(gè)取代基，滿足條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；

(5)根據(jù)觀察可知需要在間二甲苯的苯環(huán)上引入一個(gè)支鏈，根據(jù)已知②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯環(huán)上引入支鏈-COCH3，之后的流程與C到F相似，參考C到F的過程可知合成路線為：，故答案為：。