Question

14．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下（如圖）化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其三氯取代產(chǎn)物有1種．
（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯(cuò)誤的是：B．
A．能使溴水褪色
B．乙烯基乙炔中的4個(gè)碳原子可能在同一條直線上
C．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)
D．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同
（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（舉兩例）：、．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)正四面體烷的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，碳可形成4對(duì)共用電子對(duì)，每個(gè)碳原子上都連有一個(gè)氫原子；分子為正四面體對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子、每個(gè)C原子上只有1個(gè)H原子，據(jù)此判斷其三氯代物種類；
（2）A．乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個(gè)乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵；
B．根據(jù)乙烯為平面結(jié)構(gòu)、乙炔為直線結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷；
C．乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵；
D．根據(jù)二者的最簡(jiǎn)式進(jìn)行判斷；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂；
（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有較好的對(duì)稱性，氯代時(shí)，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側(cè)鏈上的氫，以側(cè)鏈為甲基解答．

解答 解：（1）根據(jù)正四面體烷的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，碳可形成4對(duì)共用電子對(duì)，每個(gè)碳原子上都連有一個(gè)氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；
正四面體烷分子為正四面體對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子，則其三氯代產(chǎn)物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（2）A．因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵，官能團(tuán)碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使溴水褪色，故A正確；
B．碳碳三鍵上的C在同一條直線上，而碳碳雙鍵上連接的碳只能共平面，不會(huì)共直線，故B錯(cuò)誤；
C．乙烯基乙炔分子中含有的官能團(tuán)有兩種：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，故C正確；
D．乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡(jiǎn)式為CH，乙炔C₂H₂的最簡(jiǎn)式為CH，二者最簡(jiǎn)式相同，質(zhì)量相同時(shí)消耗氧氣一定相同，故D正確；
故答案為：B；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：；
（4）與苯互為同系物，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機(jī)物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質(zhì)，必須考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，考慮最簡(jiǎn)單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或 等，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題以乙炔為原料的有機(jī)合成為載體，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力．