Question

【題目】對乙酰氨苯酚(M)是常用的消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C→D的反應(yīng)類型為___________________。

(2)實驗室中進行反應(yīng)①的實驗時添加試劑的順序為________________________。

(3)下列有關(guān)E的說法正確的是____________。（選填編號）

a．分子式為C6H6NO b．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

c．遇到FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) d．既能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，又能和鹽酸反應(yīng)

(4)已知 與 的性質(zhì)相似，寫出一定條件下M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。______________________

(5)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_____________種。

①苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上連有－NH2；③屬于酯類物質(zhì)。

(6)N-鄰苯二甲酰甘氨酸()是重要的化工中間體，工業(yè)上以鄰二甲苯和甘氨酸(NH2-CH2-COOH)為原料通過一系列的反應(yīng)制取該化合物，請參照上述流程的相關(guān)信息，寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。_____________________

Answer 1

【答案】CH3CHO 還原反應(yīng) 濃硝酸，濃硫酸，苯 cd +2NaOHCH3COONa++H2O 3 +NH2CH2COOH→+H2O

【解析】

B在五氧化二磷作用下得到乙酸酐，則B為CH3COOH，可推知乙烯與氧氣反應(yīng)生成A為CH3CHO，A進一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，反應(yīng)①為苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，由C、D分子式可知，C分子發(fā)生加氫、去氧得到D；

(4)M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)；

(5)M的同分異構(gòu)體滿足：苯環(huán)上連有-NH2，屬于酯類物質(zhì)，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—；

(6)由轉(zhuǎn)化關(guān)系中E轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)可知，與NH2CH2COOH反應(yīng)得到與水。

由上述分析可知：A為CH3CHO，B為CH3COOH，C為，D為，E為，M為。

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHO，C為，D為，C與HCl、Fe存在條件下發(fā)生加氫去氧的還原反應(yīng)產(chǎn)生，所以C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

(2)反應(yīng)①為苯與濃硝酸、濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生硝基苯，實驗時添加試劑的順序為：先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，待溶液恢復(fù)至室溫后再加入苯；

(3)由上述分析可知，E為。

a．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C6H7NO，a錯誤；

b．E含有酚羥基，且酚羥基鄰位含有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，b錯誤；

c．E含有酚羥基，遇到FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，c正確；

d．E含有酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，d正確，

故合理選項是cd；

(4)M為，M水解得到的乙酸與，乙酸與中酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2NaOHCH3COONa++H2O；

(5)M的同分異構(gòu)體滿足：苯環(huán)上連有—NH2，屬于酯類物質(zhì)，苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個不同取代基、且處于對位，另外取代基為CH3COO—或HCOOCH2—或CH3OOC—，符合條件的同分異構(gòu)體有3種；

(6)由轉(zhuǎn)化關(guān)系中E轉(zhuǎn)化為M的反應(yīng)可知，與NH2CH2COOH反應(yīng)得到和水，故最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NH2CH2COOH→+H2O。