Question

【題目】2015年諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦提取的抗瘧新藥青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用鍵線式表示如圖。

(1)青蒿素的分子式為________________________。

(2)為了引入過(guò)氧基，需要在有機(jī)合成中引入羥基，引入羥基的反應(yīng)類型有_____。(選填編號(hào))

①取代　　②加成　�、巯�去　　④酯化　　⑤還原

(3)天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反應(yīng)如下：

(4)步驟①③的作用是_________________________________________________________________________________。

(5)C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________。

(6)C與這種天然香草醛互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的C的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(7)芐基乙醛是合成青蒿素的中間原料之一，寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。____________________

已知：羰基α－H可發(fā)生反應(yīng)：

Answer 1

【答案】C15H22O5 ①②⑤ 保護(hù)酚羥基，避免被氧化

【解析】

(1)根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式；

(2)在有機(jī)合成中引入羥基，可以通過(guò)鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過(guò)酯化和消去反應(yīng)得到；

根據(jù)C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知C8H10O3中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，A發(fā)生催化氧化生成B為，B再酸化得，據(jù)此回答題(4)、(5)、(6)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛。

(1)根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C15H22O5；

(2)在有機(jī)合成中引入羥基，可以通過(guò)鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過(guò)酯化和消去反應(yīng)得到，故選①②⑤；

根據(jù)C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知C8H10O3中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，A發(fā)生催化氧化生成B為，B再酸化得；

(4)根據(jù)上面的分析可知，步驟①③的作用是保護(hù)酚羥基，避免被氧化；

(5)C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)根據(jù)條件①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則符合條件的天然香草醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (其中之一)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線為。