Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

（1）      化合物Ⅰ的分子式為         ，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗        _.

（2）      化合物Ⅱ可使         溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C₁₀H₁₁C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為______.

（3）      化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______.

（4）      由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ. Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______.

（5）      一定條件下，

也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                         .

Answer 1

解析：通過觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳、10個(gè)氫、3個(gè)氧，分子式為C₆H₁₀O₃，1mol該物質(zhì)完全燃燒生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量為（2×6+1×5—3）／ 2=7mol�；�合物Ⅱ中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）�；�合物Ⅲ與ＮａＯＨ水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)的方程式為：

＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ�；�合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成，分子中含除苯環(huán)外含３類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環(huán)外含４類氫，個(gè)數(shù)比為１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。依據(jù)題意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與Ｏ_２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結(jié)構(gòu)，依據(jù)碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，說明分子中含有２個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物Ⅵ為。反應(yīng)①的反應(yīng)機(jī)理是化合物Ⅱ中的羥基，被化合物Ⅰ中所取代，依照機(jī)理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)應(yīng)該得到。

答案：（1）C₆H₁₀O₃，7mol（2）酸性高錳酸鉀溶液，＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ（3）（4），（5）

命題意圖：有機(jī)化學(xué)