Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

（1）化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為          ，1mol該物質(zhì)完全水解最少需要消耗

            mol NaOH。

（2）化合物Ⅱ可使         溶液（限寫(xiě)一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C₁₀H₁₁C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____.

（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______.

（4）化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ.Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____.檢驗(yàn)Ⅵ中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑———————�?/p>

（5）一定條件下，

也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                         .

 

Answer 1

【答案】

⑴羰基和酯基  1      ⑵ 溴水或酸性高錳酸鉀  水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

⑶Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，檢驗(yàn)Ⅵ中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)，用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗(yàn)碳碳雙鍵。也可以用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。

⑸

【解析】

試題分析：（1）化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基和酯基 ，1mol該物質(zhì)含有1mol酯基，完全水解最少需要消耗1 mol NaOH。

（2）化合物II的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基，前者與溴可以發(fā)生加成反應(yīng)，前者和后者都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CH=CHCHClCH₃，與NaOH在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：溴水或酸性高錳酸鉀；；（3）III與NaOH乙醇溶液共熱生成的有機(jī)產(chǎn)物可能是C₆H₅CH=C=CHCH₃、C₆H₅CH=CHCH=CH₂，前者的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為1：1：3，因此不符合題意，則化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）醇中羥甲基（-CH₂OH或HOCH₂-）在Cu催化下與過(guò)量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基（-CHO或OHC-），依題意可知V的碳鏈兩端各有1個(gè)羥甲基（-CH₂OH或HOCH₂-），CH₃COOCH₂CH₃的分子式為C₄H₈O₂，減去2個(gè)C、6個(gè)H、2個(gè)O之后可得2個(gè)C、2個(gè)H，即V的碳鏈中間剩余基團(tuán)為-CH=CH-，則V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，以此為突破口，可以推斷VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH=CHCHO。檢驗(yàn)Ⅵ中的碳碳雙鍵和醛基時(shí)，用銀氨溶液先檢驗(yàn)醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗(yàn)碳碳雙鍵。也可以用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。（5）由題給信息可知反應(yīng)實(shí)質(zhì)是II所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，I所含酯基和酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無(wú)機(jī)產(chǎn)物水，則生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

考點(diǎn)：本題考查考生對(duì)烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醛、酯等常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和成鍵特征的了解；考查考生對(duì)以上有機(jī)物典型代表物的組成和性質(zhì)以及它們相互聯(lián)系的了解；考查考生對(duì)重要有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型如取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的了解；考查考生對(duì)核磁共振氫譜峰組數(shù)和峰面積之比的了解；考查考生對(duì)有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的了解；考查考生的分析能力、邏輯推理能力、綜合應(yīng)用信息以及信息遷移能力．