Question

脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式為  ，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗      molO₂。

（2）化合物Ⅱ可使        溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C₁₀H₁₁Cl）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O₂反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為______,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為______。

 

Answer 1

【答案】

（15分）⑴C₆H₁₀O₃；7 ⑵ 溴水或酸性高錳酸鉀；

⑶⑷；

【解析】

試題分析：（1）通過觀察有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳、10個(gè)氫、3個(gè)氧，分子式為C₆H₁₀O₃，1mol該物質(zhì)完全燃燒生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量為（2×6+1×5—3）÷2＝7mol。

（2）化合物Ⅱ中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）�；�合物Ⅲ與ＮａＯＨ水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的方程式為：＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。

（3）化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成，分子中含除苯環(huán)外含３類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環(huán)外含４類氫，個(gè)數(shù)比為１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）依據(jù)題意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與Ｏ_２反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結(jié)構(gòu)，依據(jù)碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，說明分子中含有２個(gè)羥基和一個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物Ⅵ為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式、性質(zhì)、有機(jī)物燃燒、等效氫原子以及方程式的書寫

點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。