Question

【題目】據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物C中的含氧官能團(tuán)為____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為____________。

（2）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_____________________________________________。

（4）寫(xiě)出化合物C滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。

① 含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解；

② 能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③ 分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。請(qǐng)以、CH2==CHCN和乙醇為原料合成化合物 ，寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)_____。

Answer 1

【答案】醚鍵 取代反應(yīng)

【解析】

由框圖知A為，

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知含氧官能團(tuán)為“一O-”為醚鍵;E+M,M中生成了肽鍵，則為取代反應(yīng)。(2)由M逆推，知E的結(jié)構(gòu)筒式為。逆推D的結(jié)構(gòu)筒式為,C與D比較知，D比C比了“一NO2"，則應(yīng)為C發(fā)生硝化反應(yīng)所得。(4)堿性條件能水解，則含有酯基，與FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明含有酚羥基，且酚羥基與酯基互為對(duì)位關(guān)系。
(5)由合成產(chǎn)物逆推,產(chǎn)物可以由與乙醇酯化得到,羧基可以由“-CN”水解獲得，和CH2=CHCN相連，可以先將CH2=CHCN與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代物，再發(fā)生類(lèi)似于流程中A-→B的反應(yīng).

（1）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知化合物C中的含氧官能團(tuán)為醚鍵，反應(yīng)④為+，其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。答案：醚鍵 ；取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)分析知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；答案：。

（3）反應(yīng)②是的反應(yīng)。其化學(xué)方程式：；答案：。

（4）①堿性條件能水解，則含有酯基，與FeCl3能發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明含有酚羥基，③ 分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，酚羥基與酯基互為對(duì)位關(guān)系。；答案：。
（5）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。以、CH2==CHCN和乙醇為原料合成化合物 的合成路線流程圖為：。