五、計算題（9分）

提示：①合成過程中無機試劑任選 ②如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息

③合成反應流程圖表示方法示例如下：

25．（10分）6―羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要的中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6―羰基庚酸，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）。        

24．（8分）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：

已知：

①合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應生成B；

②B發(fā)生臭氧化還原水解反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應；

③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與NaOH溶液反應生成F；

⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應生成G，G能發(fā)生銀鏡反應，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C₇H₆O₂）。

請根據(jù)上述信息，完成下列填空：

⑴ 寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）

       A______________，C_____________，E________________．

⑵ 寫出分子式為C₇H₆O₂的含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式：

       _______________________________________________________________________

      物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機產(chǎn)物均已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)變關系回答問題：

   （1）A、B的結構簡式為：A                       B                       。

   （2）G、D反應生成H的化學方程式是：                                    。

   （3）一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反應的H₂的最大用量是            mol。

   （4）G有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式為：                                                       。

23．（10分）已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

22．（8分）分子式為C₃H₆O₃的物質(zhì)有多種同分異構體，請寫出符合下列要求的各種同分異構體的結構簡式。說明：①不考慮同一碳原子上連兩個羥基；②乙炔、苯等分子中同類原子化學環(huán)境相同，丙烷、丁烷等分子中同類原子化學環(huán)境有兩種。

   （1）甲分子中沒有甲基，且1 mol甲與足量金屬Na反應生成1mol H₂，若甲還能與NaHCO₃溶液反應，則甲的結構簡式為                      ；若甲還能發(fā)生銀鏡反應，

 則甲的結構簡式為                      。

   （2）乙分子中所有同類原子的化學環(huán)境相同，且不與金屬Na反應，則乙結構簡式為：

                                      。

   （3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學環(huán)境，氫的化學環(huán)境相同，且丙與金屬Na不反應，則丙結構簡式為                             。

五、有機合成（28分）

21．（6分）寫出下列敘述中有關物質(zhì)的結構簡式；分子式為C₃H₇Br的鹵代烴經(jīng)消去反應后

得到的有機物是_________________________；能與金屬鈉反應，但不能與氫氧化鈉反

應的芳香族化合物C₇H₈O是___________________；含C、H、O三種元素的有機物，燃

燒時消耗的氧氣和生成的CO₂、H₂O之間物質(zhì)的量之比為1：2：2，則此類有機物中最

簡單的一種是________________

則試劑a是：____________，分離方法I是____________，分離方法II是____________，

試劑b是______________，分離方法III是______________。

   （5）甲、乙兩位同學欲將所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示

劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離

出來。甲、乙兩人實驗結果如下：

甲得到了顯酸性的酯的混合物

乙得到了大量水溶性的物質(zhì)

丙同學分析了上述實驗目標產(chǎn)物后認為上述實驗沒有成功。

試解答下列問題：

①甲實驗失敗的原因是：_______________________________________________

②乙實驗失敗的原因是：_______________________________________________

20．（17分）實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內(nèi)），加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。

請回答下列問題：

   （1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應放入__________，目的是__________。

   （2）反應中加入過量的乙醇，目的是__________________________。

   （3）如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊

滴加乙酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是________       

_             _____________________________________________。

   （4）現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框圖是分離操作步驟流程圖：