Question

【題目】M（）是一種有機合成的中間體，可以通過以下途徑來合成：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.R—MgX（R、R’、R”代表烴基或氫原子）

Ⅲ.+R3（R1、R2、R3代表烴基或氫原子）

（1）在一定條件下，N可以發(fā)生加聚反應，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）D中官能團名稱為___。

（3）由E生成F的化學方程式為___，反應類型為___。

（4）H是比G少6個碳原子的G的同系物，則H有___種，其中核磁共振氫譜有三組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（5）用星號（*）標出M中的手性碳原子：___。

（6）寫出用氯苯（）原料制備化合物的合成路線：___（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 羥基（或酮基） +H2O 消去反應 5

【解析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，苯酚與2-甲基丙烯發(fā)生加成反應生成，則B為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成，則C為；發(fā)生信息Ⅰ反應生成，則D為；發(fā)生信息Ⅱ反應生成，則E為；在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成，則F為；發(fā)生信息Ⅲ反應生成，一定條件下生成。

（1）N的結(jié)構(gòu)簡式為，一定條件下發(fā)生加聚反應生成，故答案為：；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為羥基（或酮基），故答案為：羥基（或酮基）；

（3）由E生成F的反應為在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成，化學方程式為+H2O，故答案為：+H2O；

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為，比少6個碳原子的同系物H的分子式為C5H8O2，分子中含有羰基和醛基，CH3CH2CH2CHO插入羰基有3種，插入羰基有2種，共有5種，其中核磁共振氫譜有三組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；

（5）M的結(jié)構(gòu)簡式為，手性碳原子是連有四個不同原子或原子團的飽和碳原子，則M中屬于手性碳原子的標識為，故答案為：；

（6）由題給流程和制備化合物的結(jié)構(gòu)簡式 可知，合成的步驟為在催化劑作用下，與氫氣發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成，發(fā)生信息Ⅲ反應生成，發(fā)生信息Ⅱ反應生成，合成路線為： ，故答案為：。