Question

【題目】肉桂硫胺（結構簡式為圖中I）是一種抗擊病毒潛在用藥，其合成路線如下：

已知：

(1)B的化學名稱為________，E中含有的官能團：________。

(2)有機物D加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀。該反應的化學方程式是_________________________________________。

(3)F最多有________個原子共平面，G結構簡式為________。

(4)由F和H生成I的反應類型為________。

(5)有機物E是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸，J是E的同分異構體，符合下列條件的J的結構簡式是______________________________。

①J是二取代的芳香族化合物

②核磁共振氫譜顯示J苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫

③J可水解，水解產物遇到溶液顯紫色

(6)乙酰苯胺()是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。參照I的上述合成路線和下面的信息，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：_____________________________。

已知：

Answer 1

【答案】一氯甲苯 碳碳雙鍵、羧基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O 18 取代反應

【解析】

根據(jù)I的結構簡式及A生成B的反應條件知，A為，B為，根據(jù)B、C分子式知B發(fā)生水解反應生成C，C為，C發(fā)生氧化反應生成D，D為，E發(fā)生信息中的反應生成F，則E中含有羧基，因此D發(fā)生取代反應生成E，E為，F為，F、H發(fā)生取代反應生成I，根據(jù)I的結構簡式及H的分子式知，H為，G發(fā)生取代反應生成H，根據(jù)G的分子式知G為，據(jù)此分析解答。

(1)B為，化學名稱為一氯甲苯(1-氯甲苯)；E為，含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：一氯甲苯；碳碳雙鍵、羧基；

(2)D為，有機物D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸產生磚紅色沉淀的化學方程式是+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(3)F為，苯環(huán)上所有原子共平面、-CH=CH-中所有原子共平面、-COCl中所有原子共平面，單鍵可以旋轉，則F最多有18個原子共平面；G的結構簡式為，故答案為：18；；

(4)根據(jù)F、H的結構簡式和I的結構簡式對比，兩者發(fā)生的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

(5)E為，J是E的同分異構體，①J是二取代的芳香族化合物；②核磁共振氫譜顯示J苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫；③J可水解，水解產物遇到溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基，同時滿足三個條件的J的結構簡式只有一種，故答案為：；

(6)由題給信息，結合逆推法可知乙酰苯胺()可由和發(fā)生取代反應得到，可由苯發(fā)生硝化反應先制得硝基苯，再還原得到；可由乙酸在苯、加熱條件下發(fā)生取代反應制得，所以合成路線為，故答案為：。