Question

【題目】化合物G的合成路線流程圖如圖：

（1）化合物G是臨床常用的麻醉藥物，其分子式為___。

（2）C中包含的官能團(tuán)的名稱為___。

（3）B→C的反應(yīng)類型為___；D→E的反應(yīng)類型為___。

（4）上述流程中A→B為取代反應(yīng)，寫則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）F→G的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，還有可能生成一種高分子副產(chǎn)物Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（6）化合物E的核磁共振氫譜圖中有___組峰，寫出與E含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的且核磁共振氫譜中只有兩組峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（7）寫出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___。

Answer 1

【答案】C11H18N2O3 羧基、酯基 羧基、酯基 取代反應(yīng) + +C2H5OH 4 CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

本題中各個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式已給出，可根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異以及反應(yīng)條件進(jìn)行物質(zhì)A→物質(zhì)B，為A與HCOOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)，生成B和C2H5OH。B與O2在Cu、加熱條件下反應(yīng)生成C，為B中醛基被氧化為羧基的過(guò)程。C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成D。D與CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)，生成E和HBr。E→F與D→E的反應(yīng)條件類似，則E→F也應(yīng)是發(fā)生了取代反應(yīng)，結(jié)合E、F的結(jié)構(gòu)差異，可知X應(yīng)為。F與尿素發(fā)生取代反應(yīng)生成G和CH3OH，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的分子式為C11H18N2O3，答案為：C11H18N2O3；

（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中包含的官能團(tuán)為羧基、酯基。答案為：羧基、酯基；

（3）分析B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件，B→C為醛基被催化氧化為羧基的過(guò)程，屬于氧化反應(yīng)。結(jié)合D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及反應(yīng)條件進(jìn)行分析，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（4）分析A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異，可知A與甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+ +C2H5OH；答案為：+ +C2H5OH；

（5）F→G實(shí)際是F和尿素反應(yīng)，脫去兩分子甲醇形成了六元環(huán)的結(jié)構(gòu)，F中有2個(gè)酯基，尿素中含有2個(gè)氨基，兩種各含2個(gè)官能團(tuán)的化合物符合縮聚反應(yīng)的發(fā)生條件，因此二者可以縮聚成，故F→G過(guò)程中生成的另一高分子產(chǎn)物Y為。答案為：；

（6）分子中有幾種等效氫，則在核磁共振氫譜中就有幾組峰。分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E分子中共有四種等效氫，則化合物E的核磁共振氫譜圖中有四組峰。與E含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)且核磁共振氫譜有兩組峰的同分異構(gòu)體應(yīng)含兩個(gè)酯基，且分子中有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體為：。答案為：4；；

（7）通過(guò)逆推法進(jìn)行分析，目標(biāo)產(chǎn)物分子中有四元環(huán)和酯基，則合成過(guò)程中涉及酯化反應(yīng)和成環(huán)過(guò)程，結(jié)合題中相關(guān)信息，可以先酯化后成環(huán)。則可利用CH2BrCH2CH2Br水解生成CH2OHCH2CH2OH，再將CH2OHCH2CH2OH催化氧化成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成。與CH2BrCH2CH2Br在CH3ONa作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物。合成路線流程圖為：CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。