Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

已知化合物I的分子式為C11H14O2，其合成路線如圖所示：

查閱資料有如下信息：i A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

ii ；

iii F為苯的同系物。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________，D所含官能團(tuán)的名稱是_____________。

（2）C的名稱為_____________，H的分子式為_____________。

（3）A→B、F→G的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。

（4）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

（6）I的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶1∶6，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

Answer 1

【答案】（1）；醛基；（2）2-甲基-1-丙醇；C7H8O；

（3）消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；（4）；

（5）；（6）15； 。

【解析】

試題分析：（1）A的核磁共振氫譜只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，即屬于對(duì)稱結(jié)構(gòu)，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A→B發(fā)生消去反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）2，根據(jù)信息，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH2OH，C→D發(fā)生氧化反應(yīng)羥基氧化成醛基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCHO,因此D中含有官能團(tuán)是醛基；（2）根據(jù)（1）中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2－甲基－1－丙醇，F(xiàn)是苯的同系物，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F→G在光照的條件下，氯原子取代甲基上的氫原子，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G→H發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，即H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此H的分子式為：C7H80；（3）根據(jù)上述分析發(fā)生的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；（4）；（5）E+H→I發(fā)生酯化反應(yīng)，即I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（6）J比I少14，說明J比I少一個(gè)CH2，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，能與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)，說明含有羧基，因此同分異構(gòu)體有：（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）共有15種，有五種峰，說明有五種不同的氫原子，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。