Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)。

I．（1）下列關(guān)于雙酚-A的敘述中正確的是 （填寫(xiě)字母）。

a．與苯酚互為同系物

b．可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體

c．分子中所有的碳原子可能在同一平面上

d．1mol雙酚-A與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br2的物質(zhì)的量為4 mol

（2）下列物質(zhì)中與雙酚-A互為同分異構(gòu)體的有 （填寫(xiě)字母）。

a．

b．

c．

d．

II．已知與結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化為醛或酸。

羧酸H可以由以下途徑制得：

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）G中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為 。

（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。

（6）羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級(jí)光學(xué)儀器透鏡，請(qǐng)寫(xiě)出該酯生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式 。

Answer 1

【答案】（1）d；（2）ac；（3）；

（4）羧基和羥基，消去反應(yīng)；

(5)CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；

2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；

(6)

【解析】

試題分析：（1）a、雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有2個(gè)苯環(huán)，苯酚含有1個(gè)苯環(huán)，不屬于同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；b、能夠Na2CO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明此有機(jī)物中含有羧基，但此雙酚A中不含羧基，和Na2CO3反應(yīng)不產(chǎn)生CO2，故錯(cuò)誤；c、甲烷屬于正四面體結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)苯環(huán)之間的碳原子中兩個(gè)碳原子和苯環(huán)不共面，、故錯(cuò)誤；d、由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的兩個(gè)鄰位和對(duì)位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代，因此1mol雙酚A最多消耗4molBr2，故正確；(2)雙酚A的分子式為C15H16O2，A、分子式為C15H16O2，和雙酚A為同分異構(gòu)體，故正確；B、C13H14O2，和雙酚A的分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；C、分子式為C15H16O2，和雙酚A互為同分異構(gòu)體，故正確；D、C15H12O2，與雙酚A不互為同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；(3)根據(jù)雙酚A的二甲基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出羧酸H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)過(guò)程中的談結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化，即烯烴C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）反應(yīng)①發(fā)生加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3)BrCH2Br，反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，其E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3)(OH)CH2OH，反應(yīng)③發(fā)生醇的氧化反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：2CH3C(CH3)(OH)CHO，反應(yīng)④發(fā)生醛被氧化的反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3C(CH3)(OH)COOH，因此G中含有官能團(tuán)是羧基和羥基；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,，因此反應(yīng)⑤發(fā)生消去反應(yīng)；(5)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；（6）通過(guò)加聚反應(yīng)生成高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。