某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機(jī)中同體M(C₁₆H₁₄O₄)。
已知：I．R—COOHR—CHO；
Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且lmolM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg。

（1）利用乙醇制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是___________。
（2）①有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱是________________。
②有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為___________(填化學(xué)式)。
（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式_____。
（4）①有機(jī)物D中不能發(fā)生的反應(yīng)類型是___________。(選填序號，下同)
a.取代反應(yīng)    b．消去反應(yīng)    c加成反應(yīng)    d氧化反應(yīng)
②有機(jī)物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式________。
i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體
ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀
ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)
（5）下列關(guān)于有機(jī)物M的說法正確的是__________。
a．能發(fā)生還原反應(yīng)
b．M是高分子化合物
c．能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
e．能與濃溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成白色沉淀
（6）寫出由有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式_________________________________。

咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用�，F(xiàn)設(shè)計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：
；  
回答下列各題：
（1）物質(zhì)B的名稱：       （系統(tǒng)命名法）。
（2）咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H₂的90倍，含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.6%，則咖啡酸的分子式為       ；咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，1 mol 咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱：       ；
（3）寫出下列反應(yīng)的類型：④       、⑧       。
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：       。
（5）滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有       種。
①含有兩個羧基     ②苯環(huán)上有三個取代基

H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂：                        。
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有                                。
（3）寫出D分子中含有的官能團(tuán)名稱：                              。
（4）寫出生成E的化學(xué)方程式：                                      。
（5）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：                                            。
（6）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個取代基的G的同分異構(gòu)體有          種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為                               （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

合成口服抗菌藥琥乙紅霉素片的原料G、某種廣泛應(yīng)用于電子領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：

已知：① R—CH₂—CH=CH₂R—CHCl—CH=CH₂
②R—CH₂—CH=CH₂R—CH₂CH₂CH₂CHO
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是   ，E中的官能團(tuán)的名稱是                  。
（2）寫出AB的反應(yīng)方程式       ，該反應(yīng)類型是           。
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯取代物只有一種，試寫出E+HI的反應(yīng)方程式                    。
（4）關(guān)于G的說法中錯誤的是          (填序號)。
a．1 mol G最多可與2 mol NaHCO₃反應(yīng)
b．G可發(fā)生消去反應(yīng)
c．1 mol G最多可與2 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．1 mol G在一定條件下可與2 mol乙醇發(fā)生取代反應(yīng)

下列關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)說法錯誤的是（   ）

A．2-丁烯是石油裂解的產(chǎn)物之一，它存在順反異構(gòu)

B．乙酸、苯酚、乙醇都可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以它們都是電解質(zhì)

C．該有機(jī)物中，最多有19個碳原子共面

D．甲苯的硝化反應(yīng)能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的影響

綠原酸是一種有降壓作用的藥物，可由咖啡酸（一種芳香酸）與奎尼酸通過酯化反應(yīng)合成。下列說法正確的是（   ）

A．奎尼酸分子式為C9H8O4

B．1mol奎尼酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5molNaOH1mol綠原酸與Br2水反應(yīng)，最多消耗6mol Br2

C．綠原酸能發(fā)生取代、加成、消去和還原反應(yīng)

D．咖啡酸和奎尼酸都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；
RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
F是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰；
通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基()。
回答下列問題：
（1）A →B的反應(yīng)條件_________。
（2）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式 _________              。
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為___________，H中含氧官能團(tuán)的名稱           
（4）E與H生成I的化學(xué)方程式為                     ,該反應(yīng)類型為__________。
（5）I的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個取代基；
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有       種（不考慮立體異構(gòu)）。
（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分類時可以與I看作一類物質(zhì)。該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對分子質(zhì)量相等的有機(jī)物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結(jié)構(gòu)簡式            。

乙醇是一種重要的化工原料。
Ⅰ．葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式是：__________________________________。
Ⅱ．香豆素是一種用途廣泛的香料，可以利用乙醇和B（分子式為C₇H₆O₂）通過以下途徑合成。

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；D的結(jié)構(gòu)簡式是_________；D→E中①的反應(yīng)類型為______________。
（2）①乙醇生成A的化學(xué)方程式為：_________ ②由E生成香豆素的化學(xué)方程式為：______________。
（3）B有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。
（4）有關(guān)香豆素的說法正確的是_____________________填字母）。

A．只能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

B．1 mol香豆素可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

C．長期放置香豆素，容易氧化變質(zhì)

D．1 mol香豆素完全燃燒消耗9.5 mol O2

E .1 mol香豆素可與2 mol NaOH反應(yīng)

（ 16分）Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應(yīng)①：
    
I                Ⅱ                     Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：
（1） 化合物Ⅲ的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ完全燃燒最少需要消耗______mol O₂。
（2）化合物IV分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式：______________，并寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學(xué)方程式___________________________。
（3）有關(guān)化合物Ⅱ說法正確的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．化合物Ⅱ難溶于水

D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為

（4） 化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，VI能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1:2:2，VI的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______________，①的反應(yīng)類型為_____________。

脫羧反應(yīng)形成新的C-C鍵為有機(jī)合成提供了一條新的途徑，例如：

（1）化合物I的分子式為_________，化合物I含有的官能團(tuán)名稱是______________，1mol化合物I完全燃燒需要消耗_____mol O₂。
（2）化合物III與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                   。
（3）與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：________。
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ______________。(要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種)