Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；
RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
F是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰；
通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基()。
回答下列問題：
（1）A →B的反應(yīng)條件_________。
（2）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式 _________              。
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，H中含氧官能團(tuán)的名稱           
（4）E與H生成I的化學(xué)方程式為                     ,該反應(yīng)類型為__________。
（5）I的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有       種（不考慮立體異構(gòu)）。
（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分類時(shí)可以與I看作一類物質(zhì)。該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相等的有機(jī)物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            。

Answer 1

（1）加熱，濃硫酸
（2）
（3） ，（酚）羥基和醛基
（4）（寫一定條件下不扣分，用箭頭也不扣分），
酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（“酯”寫錯(cuò)無分）（1分）
（5）6   
（6）CH₃COOCH₂CH₂CH₃

試題分析： A、C₄H₁₀O只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，A能在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B，一個(gè)是羥基中的氫，在烴基上只有一種氫原子，說明是（CH₃）₃C-OH，則B是（CH₃）₂C=CH₂，根據(jù)信息②可知C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，E為（CH₃）₂CHCOOH， F有兩個(gè)取代基，除苯環(huán)外，取代基為羥基和甲基，苯環(huán)上有4種氫原子，不為鄰位，對(duì)位有2種，則為間位，間甲基苯酚，光照條件下取代甲基上2個(gè)氯原子，水解后脫水生成-CHO，E和H反應(yīng)生成I
（5）I的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小28，少2個(gè)CH₂，能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體的有-COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基，如果側(cè)鏈?zhǔn)?COOH和-CH₂CHO，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，如果側(cè)鏈?zhǔn)? CH₂COOH和-CH₂CHO，也有3種，所以共計(jì)6種，（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K也是酯，水解生成兩種物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量相同，則為乙酸和丙醇，能氧化成醛是1-丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₂CH_3。