【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟之一是脫水環(huán)化，某生物堿F的合成路線，如下圖所示：（圖中的R，R′，R″均代表烴基）

已知以下信息：
①A為芳香族化合物，只含C、H、O三種元素，1molA完全燃燒需消耗7.5molO₂。
②分子中含有“”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可發(fā)生下列反應(yīng)：

③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上時(shí)極不穩(wěn)定，容易脫水：

④合成路線中Ⅰ和Ⅴ反應(yīng)原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
回答下列問(wèn)題。
（1）反應(yīng)Ⅴ中的R″Cl的系統(tǒng)命名為             ，B中官能團(tuán)的名稱為            。
（2）下列敘述正確的是        。
a．僅用新制Cu(OH)₂可以鑒別A、B、C三種物質(zhì)
b．D與PPA（）互為同分異構(gòu)體
c．E和G均可發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)
d．F的分子式為C₁₇H₁₇NO₂
（3）某化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下也能發(fā)生類似Ⅳ的環(huán)化反應(yīng)，寫(xiě)出該化合物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)的化學(xué)方程式                         。
（4）若H與G互為同分異構(gòu)體，且H可發(fā)生消去反應(yīng)，寫(xiě)出符合要求的H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫(xiě)一種） 
                                     。
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，完成以下由X和CH₃MgBr為原料制備的合成路線流程圖：

注：①X與B互為同分異構(gòu)體，X的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1.
②無(wú)機(jī)試劑任用，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，合成路線流程圖示例如下：

咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  。有關(guān)咖啡酸的說(shuō)法中不正確的是

A．咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應(yīng)

B．咖啡酸與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)

C．1 mol咖啡酸可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

D．1 mol咖啡酸最多能消耗3 mol的NaHCO3

（本題共10分）
2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的3位化學(xué)家。烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位。
如：2CH₂=CHCH₂CH₃ CH₂＝CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃。
又已知：兩個(gè)醛分子在一定條件下可以先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)：

現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學(xué)組成為(C₁₂H₂₀O₄)_n。

回答下列問(wèn)題：
43．反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______________。
44．反應(yīng)⑥、⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_____（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是_____________________________________________________。
45．物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：______________________________________。
46．寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑧：_____________________________________________________________；
反應(yīng)⑩：_____________________________________________________________。

（本題共13分）
慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

47．由B→C的反應(yīng)類型為             。
48．寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式                                     。
49．由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
                       。
50．寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式               。
①屬于-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個(gè)甲基。
51．已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（           ）。寫(xiě)出以
鄰甲基苯酚()和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。

（16分）塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)。
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑劑的一種，可通過(guò)下列流程制備，其中A的主鏈上有6個(gè)碳原子，D是對(duì)二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。


（1）3—甲基庚烷的某同分異構(gòu)體分子中只存在1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，用系統(tǒng)命名法命名為 。
（2）寫(xiě)出B →C的化學(xué)反應(yīng)方程式，請(qǐng)注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。
B →C：                             ；反應(yīng)類型：           ；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是              ；DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是              ；
（4）F是E的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物；  b.遇FeCl₃溶液呈紫色；  c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。
寫(xiě)出F分子中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________________；
（5）G與E形成的混和物，只要物質(zhì)的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值。則滿足條件的相對(duì)分子質(zhì)量最小的G的分子式為      。

（15分）有機(jī)物E與銅（Ⅱ）的配合物是一種可發(fā)光的發(fā)光材料，在發(fā)光器材方面有很好的應(yīng)用前景。其合成E的路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）B生C的反應(yīng)類型有              。
（2）A有多種同分異構(gòu)體，其中符合以下條件的共有    種。
①分子中含有吡啶環(huán)且環(huán)上只有2個(gè)取代基；
②只含有一種官能團(tuán)，且核磁共振氫譜只有四種峰；
③吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種。
（3）C生成D的過(guò)程中有一種溫室氣體生成，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。
（4）寫(xiě)出D生成E的化學(xué)方程式            。
（5）結(jié)合題給信息，以和為原料合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺（），請(qǐng)你擬出合成路線：                         。

（18分）有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；E中含有的官能團(tuán)名稱是_______。
（2）由C和E合成F的化學(xué)方程式是____________________________ 。
（3）同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。
①含有3個(gè)雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_______（填有機(jī)物名稱）通過(guò)_______(填反應(yīng)類型）制備，制乙烯時(shí)還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過(guò)試劑的順序是________。（填序號(hào)）。
①飽和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④無(wú)水CuSO₄⑤品紅溶液
（5）下列說(shuō)法正確的是_______（填序號(hào)）。
a．A屬于飽和烴         b．D與乙醛的分子式相同
c．E不能與鹽酸反應(yīng)    d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng)
（6）以乙烯為原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)寫(xiě)出合成路線流程（無(wú)機(jī)試劑任選）。注：合成路線流程的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

薩羅(Salo1)是一種消毒劑，屬于芳香族含氧衍生物，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。則下列說(shuō)法不正確的是：

A．薩羅的分子式為Cl3Hl0O3

B．1mol薩羅與濃溴水反應(yīng)，需要消耗3mol Br2

C．1mol薩羅發(fā)生水解，需要消耗3mol NaOH

D．薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)

(14分)有機(jī)物DBP常用作纖維素樹(shù)脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料。具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性。由有機(jī)物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP。


③烴A是有機(jī)合成的重要原料。A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；有機(jī)物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為3：2：2：2：l。
回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為_(kāi)__________；A在一定條件下生成聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________
（2）D中的含氧官能團(tuán)是___________。有機(jī)物D和足量有機(jī)物C反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程
式是____________________________________________
（3）下列說(shuō)法正確的是___________ (選填序號(hào)字母)。

A．A能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

B．與C互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物有2種

C．鄰二甲苯能氧化生成D說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在影響

D．1 mol DBP可與含4mol NaOH的溶液完全反應(yīng)

（4）工業(yè)上常用有機(jī)物E(C₈H₄O₃)代替D生產(chǎn)DBP。反應(yīng)分為兩步進(jìn)行：
i)E+C中間產(chǎn)物
ii)中間產(chǎn)物+C DBP+H₂O
①請(qǐng)猜測(cè)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。
②工業(yè)上生產(chǎn)有機(jī)物E的反應(yīng)如下：2X+9O₂2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴代物只有兩種。X的分子式是___________。

香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線如下：

下列說(shuō)法正確的是  

A．反應(yīng)1→2中原子利用率為90%

B．檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化鐵溶液進(jìn)行檢驗(yàn)

C．化合物2在一定條件下可發(fā)生氧化反應(yīng)

D．等物質(zhì)的量四種化合物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量之比1∶4∶3∶2