Question

（18分）有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）。請回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是_______；E中含有的官能團(tuán)名稱是_______。
（2）由C和E合成F的化學(xué)方程式是____________________________ 。
（3）同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________。
①含有3個(gè)雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由_______（填有機(jī)物名稱）通過_______(填反應(yīng)類型）制備，制乙烯時(shí)還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是________。（填序號）。
①飽和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④無水CuSO₄⑤品紅溶液
（5）下列說法正確的是_______（填序號）。
a．A屬于飽和烴         b．D與乙醛的分子式相同
c．E不能與鹽酸反應(yīng)    d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng)
（6）以乙烯為原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），請?jiān)诜娇騼?nèi)寫出合成路線流程（無機(jī)試劑任選）。注：合成路線流程的書寫格式參照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

Answer 1

（1）HOOC（CH₂）₄COOH，羥基和氨基
（2）CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃＋2HOCH₂CH₂NH₂一定條件HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH＋2CH₃OH
（3） （4）乙醇；消去反應(yīng)；④⑤①③②或④⑤①②③ （5）abd
（6）

試題分析：在鎳作催化劑條件下，苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，環(huán)己烷被氧氣氧化生成B，在催化劑條件下，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)結(jié)合B的分子式知，B是1，6-己二酸；在銀作催化劑條件下，乙烯被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷和氨氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，則
（1）B是1，6-己二酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC（CH₂）₄COOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有羥基和氨基。
（2）C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃＋2HOCH₂CH₂NH₂一定條件HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH＋2CH₃OH。
（3）具備①含有3個(gè)雙鍵，②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰，則該有機(jī)物中只含一種類型的氫原子，③不存在甲基的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由乙醇通過消去反應(yīng)制取。檢驗(yàn)乙烯用酸性高錳酸鉀溶液或溴水，檢驗(yàn)SO₂用品紅溶液，檢驗(yàn)CO₂用澄清石灰水，檢驗(yàn)水蒸氣用無水硫酸銅。由于通過溶液必然帶出水蒸氣，因此首先檢驗(yàn)水蒸氣。SO₂也能使澄清石灰水變渾濁，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以在檢驗(yàn)乙烯和CO₂之前還要先除去SO₂，故正確的操作順序是④⑤①③②或④⑤①②③。
（5）a．環(huán)己烷中只存在共價(jià)單鍵，所以屬于飽和烴，故正確；b．環(huán)氧乙烷與乙醛的分子式都是C₂H₄O，所以分子式相同，故正確；c．E中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)，故錯(cuò)誤；d．F中含有羥基，所以可以發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；故選abd。
（6）要合成乙二酸二乙酯，則需要乙二酸和乙醇，因此可以通過逆推法設(shè)計(jì)合成路線，乙烯與氯化氫加成生成氯乙烷，氯乙烷水解生成乙醇。乙烯與氯氣加成生成1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二醛，乙二醛繼續(xù)氧化生成乙二酸，乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯，即：。