Question

5．苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新取代導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：
（1）苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)．
（2）可以把原有取代基分成兩類(lèi)：第一類(lèi)取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如-OH、-CH₃（或烴基）、-Cl、-Br、-O-COR等，第二類(lèi)取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位．例如-NO₂、-SO₃H、-CHO等．
請(qǐng)寫(xiě)出下圖中②④⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：、、或．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，Br取代硝基間位氫原子生成B為；
苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位、或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢茫�故生成D、E為、，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，Br取代硝基間位氫原子生成B為；苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位、或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢�，故生成D、E為、，
第②步反應(yīng)為與溴在催化劑存在條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
第④步：溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位、或?qū)ξ晃恢脷湓�子，反�?yīng)的化學(xué)方程式為：；
第⑤步：C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢茫�故生成D、E為、，反應(yīng)的方程式為：或，

 故答案為：；；
或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意把握題中取代反應(yīng)的重要信息，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用．