Question

2．蘋(píng)果醋（ACV）是一種由蘋(píng)果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋(píng)果酸．蘋(píng)果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：
①相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C．H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
③該分子中存在三種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學(xué)環(huán)境．
回答下列問(wèn)題：
（1）蘋(píng)果酸的分子式為C₄H₆O₅
（2）寫(xiě)出蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．寫(xiě)出蘋(píng)果酸反生消去反應(yīng)的方程式$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O
（3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述①、②兩個(gè)條件的有（寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：．

Answer 1

分析 （1）蘋(píng)果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，則O原子最大數(shù)目=$\frac{150×59.7%}{16}$=5.6，1mol蘋(píng)果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個(gè)-OH，綜上所述蘋(píng)果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{5×16}{59.7%}$=134，根據(jù)C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目，進(jìn)而確定分子式，則分子中C原子數(shù)目=$\frac{134×35.82%}{12}$=4，H原子數(shù)目=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，分子中存在3種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于3種不同的化學(xué)環(huán)境，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，據(jù)此解答．

解答 解：（1）蘋(píng)果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150，則O原子最大數(shù)目=$\frac{150×59.7%}{16}$=5.6，1mol蘋(píng)果酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個(gè)-OH，綜上所述蘋(píng)果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{5×16}{59.7%}$=134，則分子中C原子數(shù)目=$\frac{134×35.82%}{12}$=4，H原子數(shù)目=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）蘋(píng)果酸分子含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，該分子中存在3種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于3種不同的化學(xué)環(huán)境，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，蘋(píng)果酸反生消去反應(yīng)的方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O，
故答案為：；$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O；
（3）蘋(píng)果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述①、②兩個(gè)條件，即分子中含有2個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，屬于計(jì)算型推斷，確定分子含有O原子數(shù)目是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握醇、羧酸的性質(zhì)，題目難度中等．