Question

【題目】有機(jī)物G是合成治療惡心、嘔吐藥物--鹽酸阿扎司瓊的一種中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

物質(zhì)G在核磁共振氫譜中顯示有 ______ 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為： ______ 。

寫出物質(zhì)C、F的結(jié)構(gòu)簡式： ______ 、 ______ 。

指出反應(yīng)的反應(yīng)類型： ______ 。

寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 ______ 。

實際生產(chǎn)過程中D的產(chǎn)率較低。請從C的結(jié)構(gòu)特點及反應(yīng)條件分析原因并提出改進(jìn)措施： ______ 。

寫出兩種滿足下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式： ______ 、 ______ 。

分子組成比D少一個氧原子

苯環(huán)上的一氯代物只有一種

該物質(zhì)最多可以和含的溶液反應(yīng)不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解

不能使溶液顯紫色。

Answer 1

【答案】5 1：1：1：2：3 還原反應(yīng) +CH3OH+H2O C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化 將酚羥基保護(hù)后再硝化 、

【解析】

根據(jù)題中各物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C在濃硝酸濃硫酸作用下生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可推知C為，根據(jù)B的分子式可推知B為，進(jìn)而推得A為，根據(jù)反應(yīng)的條件可推得E為，反應(yīng)為物質(zhì)D中的硝基被還原成氨基，比較E和G的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可知F為.

根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G在核磁共振氫譜中顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：1：2：3，

故答案為：5；1：1：1：2：3；

根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)C為，F為，故答案為：；；

根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)的反應(yīng)類型還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O， 故答案為：+CH3OH+H2O；

實際生產(chǎn)過程中D的產(chǎn)率較低的原因是C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化，要提高產(chǎn)率可以將酚羥基保護(hù)后再硝化，

故答案為：C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化；將酚羥基保護(hù)后再硝化；

滿足下列條件分子組成比D少一個氧原子，即分子中有4個氧原子，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，該物質(zhì)最多可以和含4molNaOH的溶液反應(yīng)不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解，不能使溶液顯紫色，說明不含有酚羥基，符合這樣條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；其中一個。