Question

【題目】水楊酸某酯E的合成路線如圖所示：

已知：①2RCH2CHO R﹣
②A分子中只含有1個(gè)甲基；③D的相對(duì)分子質(zhì)量為130；
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為；反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為；
（2）在合成路線中，設(shè)計(jì)⑤和⑦的目的；
（3）X是B的最簡(jiǎn)單同系物，請(qǐng)寫出X與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式；
（4）下列有關(guān)說法正確的是；
a．B中有4種不同的氫
b．水楊酸與足量NaHCO3反應(yīng)生成
c．D不與金屬鈉反應(yīng)
d．1mol E與氫氣加成，最多消耗4mol H2
（5）H有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其中有5種氫，且氫的個(gè)數(shù)比為1：1：2：2：2的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

【答案】
（1）醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O
（2）防止苯環(huán)上的酚羥其被氧化
（3）HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ ?CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O
（4）a
（5）13；
【解析】解：A的分子式為C4H10O，分子中只含有1個(gè)甲基，可以發(fā)生催化氧化，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，由題目信息可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，比C的相對(duì)分子質(zhì)量大4，E為水楊酸酯，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，設(shè)計(jì)⑤和⑦的目的防止苯環(huán)上的酚羥其被氧化．
（1.）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為：CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O，
所以答案是：醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O；
（2.）在合成路線中，設(shè)計(jì)⑤和⑦的目的：防止苯環(huán)上的酚羥其被氧化，所以答案是：防止苯環(huán)上的酚羥其被氧化；
（3.）X是B的最簡(jiǎn)單同系物，則X為HCHO，與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O，所以答案是：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O；
（4.）a．B為CH3CH2CH2CHO，有4種不同的氫，故a正確；
b．羧基能與碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基不能夠與碳酸氫鈉反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．D中含有醇羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．E中苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol E與氫氣加成，最多消耗3mol H2 ， 故d錯(cuò)誤．
故選：a；
（5.）H有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，為甲酸形成的酯基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，含有2個(gè)側(cè)鏈，除酚羥基外，另外的取代基為﹣CH2OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基為﹣OH、﹣CH3、﹣OOCH，當(dāng)﹣OH、﹣CH3有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的﹣OOCH分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中有5種氫，且氫的個(gè)數(shù)比為1：1：2：2：2的為 ，所以答案是：13； ．