Question

【題目】A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是_______，B含有的官能團(tuán)是_______________。

（2）①的反應(yīng)類型是____________，⑦的反應(yīng)類型是________________。

（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為______________、_________________。

（4）異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（5）寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體__________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線___________________。

Answer 1

【答案】乙炔 碳碳雙鍵和酯基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) CH3CH2CH2CHO 11 CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

【解析】

由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合乙炔（C2H2）和乙酸（C2H4O2）的分子式可知B（C4H6O2）為A與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH3CH2CH2CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題。

（1）A的名稱是乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是消去反應(yīng)。

（3）根據(jù)以上分析可知C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（4）異戊二烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）-CH=CH2，分子中含有2個(gè)C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個(gè)平面上，甲基有1個(gè)H原子與C=C鍵也可能在同一個(gè)平面上，則共有11個(gè)原子共平面，如圖所示：。聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順?lè)串悩?gòu)的知識(shí)寫(xiě)出順式結(jié)構(gòu)為。

（5）與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH（CH3）-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等。

（6）乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HC≡CCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為。