Question

【題目】曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物，下面是合成曲美替尼中間體G的反應(yīng)路線：

已知：①D分子中有2個(gè)6元環(huán)；

請(qǐng)回答：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。A生成B的反應(yīng)類型___________。

（2）下列說(shuō)法不正確的是___________。

A.B既能表現(xiàn)堿性又能表現(xiàn)酸性

B.1moC在堿溶液中完全水解最多可以消耗4 molOH－

C.D與POCl3的反應(yīng)還會(huì)生成E的一種同分異構(gòu)體

D.G的分子式為C16H18O3N4

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式____________________________________________。

（4）X是比A多2個(gè)碳原子的A的同系物，寫出符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。

①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與－NH2相連結(jié)構(gòu)

（5）流程中使用的DMF即N，N-二甲基甲酰胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是常用的有機(jī)溶劑。設(shè)計(jì)以甲醇和氨為主要原料制取DMF的合成路線(用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選)。_____________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) AB +CH2(COOH)2→+2H2O

【解析】

甲醇與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3NH2（F），F與E發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以有機(jī)物E為，根據(jù)反應(yīng)條件，有機(jī)物D與 POCl3反應(yīng)生成，所以有機(jī)物（D），有機(jī)物C與CH2(COOH)2反應(yīng)生成有機(jī)物D，所以有機(jī)物C為；有機(jī)物B與發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，所以有機(jī)物B為，有機(jī)物A與醋酸反應(yīng)生成有機(jī)物B，所以有機(jī)物A為；據(jù)以上分析解答。

（1）根據(jù)以上分析可知，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（2）A.有機(jī)物B為，含有氨基，顯堿性，肽鍵顯中性，沒(méi)有酸性，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；

B.1mol有機(jī)物C（）在堿溶液中完全水解最多可以消耗2molOH-，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；

C.D與POCl3的反應(yīng)生成外，還能生成E的一種同分異構(gòu)體,選項(xiàng)C正確；

D.根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其分子式為C16H18O3N4，選項(xiàng)D正確；

答案選AB；

（3）有機(jī)物C為與CH2(COOH)2反應(yīng)生成有機(jī)物D，化學(xué)方程式：；

（4）有機(jī)物A為；X是比A多2個(gè)碳原子的A的同系物，X一定含有兩個(gè)氨基，碳原子數(shù)為8的有機(jī)物，①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示分子中有苯環(huán)與—NH2相連結(jié)構(gòu)，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）甲醇氧化為甲醛，接著氧化為甲酸；根據(jù)信息，甲醇與氨氣反應(yīng)生成(CH3)2NH，甲酸與(CH3)2NH發(fā)生取代生成；合成流程如下：。