Question

有機(jī)物A是一種多官能團(tuán)的化合物．由A得到其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化如圖所示．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：


（1）A中含有的含氧官能團(tuán)是

 

（填名稱(chēng)）．
（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是

 

，D→E的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（3）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，F(xiàn)

 

．
（4）D與乙醇按物質(zhì)的量之比為1：2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）A的一種同分異構(gòu)體X，能在堿性條件下水解，且生成的兩種產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

 

．

Answer 1

分析：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明A中含有醛基，A和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式為：C₄H₁₀O₃，則A的分子式為：C₄H₆O₃，B中不含甲基，則B中含有三個(gè)醇羥基，且A中含有醛基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，C在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加成反應(yīng)，則D中含有碳碳雙鍵，所以C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COOH，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCHBrCHBrCOOH，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH（OH）CH（OH）COOH．

解答：解：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明A中含有醛基，A和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式為：C₄H₁₀O₃，則A的分子式為：C₄H₆O₃，B中不含甲基，則B中含有三個(gè)醇羥基，且A中含有醛基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，C在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加成反應(yīng)，則D中含有碳碳雙鍵，所以C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COOH，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCHBrCHBrCOOH，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH（OH）CH（OH）COOH．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH（OH）CH₂CHO，所以A中含有的含氧官能團(tuán)是醛基和醇羥基，故答案為：醛基和醇羥基；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH（OH）COOH，
故答案為：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH；HCOOCH（OH）CH（OH）COOH；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，D與乙醇按物質(zhì)的量之比為1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂OOCCH=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，故答案為：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃CH₂OOCCH=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH（OH）CH₂CHO，A的一種同分異構(gòu)體X，能在堿性條件下水解，說(shuō)明X中含有酯基，且生成的兩種產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則酸為甲酸，含有醇羥基的有機(jī)物中含有醛基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：HCOOCH₂CH₂CHO或HCOOCH（CH₃）CHO，故答案為：HCOOCH₂CH₂CHO或HCOOCH（CH₃）CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合有機(jī)物的分子式、物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)各物理量之間的關(guān)系來(lái)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，難度中等．