Question

有機物A是一種含溴的酯，分子式為C₆H₉O₂Br．已知A有如圖所示的轉化關系：
其中B、C含相同數(shù)目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，G能發(fā)生銀鏡反應，經測定E是一種二元醇，且E分子中含有一個甲基．
（1）寫出D的結構簡式

CH₂=CH-COONa

．
（2）寫出B中官能團的名稱

碳碳雙鍵和羧基

．
（3）寫出C催化氧化的化學方程式：

．
（4）寫出F屬于酯類的同分異構體的結構簡式

HCOOCH₂CH₃

；

CH₃COOCH₃

．
（5）寫出A在NaOH水溶液中水解的化學方程式：

．

Answer 1

分析：B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，說明B含有碳碳雙鍵和羧基，為羧酸；
A是含有溴原子的酯，酸性條件下水解生成B和C，B是烯酸，則C是醇，C被氧化生成G，G能發(fā)生銀鏡反應，說明G中含有醛基，則C中羥基處于邊上，B和氫氣發(fā)生加成反應生成羧酸；
加熱條件下，A和氫氧化鈉的水溶液反應生成D和E，E是二元醇，且E分子中含有一個甲基，所以溴原子處于應處于醇中；
通過以上分析知，A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃，B是CH₂=CHCOOH，C是
CH₃CHBrCH₂OH，D是CH₂=CH-COONa，E是，F(xiàn)是CH₃CH₂COOH．

解答：解：B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，說明B含有碳碳雙鍵和羧基，為羧酸；
A是含有溴原子的酯，酸性條件下水解生成B和C，B是烯酸，則C是醇，C被氧化生成G，G能發(fā)生銀鏡反應，說明G中含有醛基，則C中羥基處于邊上，B和氫氣發(fā)生加成反應生成羧酸；
加熱條件下，A和氫氧化鈉的水溶液反應生成D和E，E是二元醇，且E分子中含有一個甲基，所以溴原子處于應處于醇中；
通過以上分析知，A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃，B是CH₂=CHCOOH，C是
CH₃CHBrCH₂OH，D是CH₂=CH-COONa，E是，F(xiàn)是CH₃CH₂COOH．
（1）通過以上分析知，D是CH₂=CH-COONa，故答案為：CH₂=CH-COONa；  
（2）通過以上分析知，B中含有碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（3）該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F是丙酸，屬于酯類F的同分異構體有甲酸乙酯和乙酸甲酯，其結構簡式為：HCOOCH₂CH₃，CH₃COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃，CH₃COOCH₃；
（5）該反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題以有機物的推斷為載體考查了有機物的性質，注意在加熱條件下，A和氫氧化鈉的水溶液不僅發(fā)生酯的水解反應，還發(fā)生溴原子和羥基的取代反應，為易錯點．