【題目】某芳香烴X (相對(duì)分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H是一種高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO。

己知

(1)X的名稱是_______________反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是____________ 。

(2)反應(yīng)②③兩步能否互換____________________(填“能”或“不能”),理由是___________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_____________________________

(4) 的同系物M比其本身相對(duì)分子質(zhì)量大14,M的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件:①芳香族化合物,②能發(fā)生水解反應(yīng),③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng),④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;共有________(不考慮立體異構(gòu))種。

(5)請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案。_____________ 。

【答案】 甲苯 ②⑤ 不能 因?yàn)檫原得到的氨基會(huì)被氧化 9

【解析】相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料,令分子組成為CxHy,則=7…8,由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知,該烴中C原子數(shù)目不能小于7,故該芳香烴X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A轉(zhuǎn)化生成BB催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D,故B含有醇羥基、C含有醛基,故AB,CD酸化生成E,故DE,在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F,F轉(zhuǎn)化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知,G,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為C7H5NO,與的分子式相比減少1分子H2O,為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯(cuò)的高聚物,H

(1)由上述分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其名稱為甲苯,反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是②⑤,故答案為:甲苯;②⑤;

(2)反應(yīng)②是氧化甲基到羧基,反應(yīng)③是還原硝基到-NH2,根據(jù)題給信息-NH2也能被氧化,所以必須先氧化再還原,所以反應(yīng)②③不能互換,故答案為:不能;反應(yīng)②是氧化甲基到羧基,反應(yīng)③是還原硝基到-NH2,-NH2也能被氧化,所以必須先氧化再還原;

(3)反應(yīng)④為在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),反應(yīng)方程式為:,故答案為:

(4)的同系物M比其本身相對(duì)分子質(zhì)量大14,即多一個(gè)CHM的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件:①芳香族化合物,說(shuō)明有苯環(huán),②能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明有酯基,③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明有酚羥基,④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;則符合條件的M的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH-COOCH3,或-OH、HCOOCH2,或-OH、CH3COO-,各有鄰間對(duì)三種,共有9種,故答案為:9;

(5)A在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成,再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,合成反應(yīng)流程圖為:故答案為:

練習(xí)冊(cè)系列答案
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