Question

19．肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

請回答：
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為：．E中含氧官能團的名稱為醛基和羥基．
（2）反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是①⑤．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，③．寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②氧化反應(yīng)⑥消去反應(yīng)．
（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有3種（苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）．

Answer 1

分析 乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B，B為CH₃CHO，C為，C發(fā)生催化氧化生成D，D為，B和D發(fā)生題給信息反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；
對于（4）符合條件的的同分異構(gòu)體有3種：，據(jù)此分析．

解答 解：乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為C₂H₅OH，A發(fā)生催化氧化生成B，B為CH₃CHO，C為，C發(fā)生催化氧化生成D，D為，B和D發(fā)生題給信息反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；
（1）題給以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：，E為，E中含氧官能團的名稱為羥基和醛基，
故答案為：；醛基和羥基；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是①⑤，故答案為：①⑤；
（3）反應(yīng)②為C₂H₅OH的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，⑥為消去反應(yīng)，由生成，
故答案為：2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；；氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）苯環(huán)上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類，符合條件的的同分異構(gòu)體有3種：，故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行推斷，注意醛反應(yīng)斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．