Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物.已知：①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖；②V是單官能團化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色；③V經(jīng)緩慢氧化可以生成W；④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱可以得到Z；⑤X的組成為：C：40.0%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一個羧基，已知450mgX與0.20mol·L^-1的NaOH（溶液）25mL完全反應，X也可和乙酸起酯化反應，根據(jù)上述條件：

（1）寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式_________。

（2）X的分子式是，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（3）V、W、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡式分別是：V_________；W_________；Y_________；Z_________。

Answer 1

（1）CH₂（OH）—（CHOH）₄—CHO〔或CH₂OH（CHOH）₃COCH₂OH〕

（2）C₃H₆O₃　CH₂OH—CH₂—COOH、CH₃—CHOH—COOH

（3）CH₃CH₂CH₂OH　CH₃CH₂CHO　CH₃CH==CH₂

（或：）

解析:

①可知U為葡萄糖或果糖，根據(jù)X中各元素的百分含量確定X的分子式為C₃H₆O₃。因為X分子中含有1個—COOH，所以其可能的結(jié)構(gòu)有兩種：α羥基丙酸和β羥基丙酸。由①可知W分子中含—CHO，由③可知V分子中含有—OH，由②可知V為1丙醇（因為2丙醇不能氧化成醛），因此W為丙醛。由②又知Y為丙烯，由④可知Z的生成物有兩種可能。