Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖；②V是個(gè)單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色；③V經(jīng)緩和氧化可以生成W；④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱可以得到Z；⑤X的組成為：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一個(gè)羧基，并知450 mg X與25 mL 0.20 mol/L與NaOH溶液完全反應(yīng)，X也可和乙醇起酯化反應(yīng)。根據(jù)上述條件：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

(2)X的分子式是_______________，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。

(3)V、W、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡式分別是：V______________；W______________；Y______________；Z______________。

Answer 1

(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃  CH₂OHCH₂COOH，CH₃CH(OH)COOH

(3)CH₃CH₂CH₂OH  CH₃CH₂CHO  CH₃CHCH₂HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃

或CH₃CH(OH)COOCH₂CH₂CH₃

解析:

X的最簡式易求得為CH₂O，再由其與NaOH中和的數(shù)據(jù)可求得其相對分子質(zhì)量為90，則其分子式為C₃H₆O₃，含一個(gè)—COOH，和一個(gè)—OH，其結(jié)構(gòu)簡式可能是或。

U是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的單糖，可以是葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH(CHOH)₄CHO。

V含3個(gè)碳原子，，Y含不飽和鍵，易推知V為醇類，可以是CH₃CH₂CH₂OH，V氧化為CH₃CH₂CHO(即W)因W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是醛，其他就容易推出了。