Question

【題目】有機(jī)物G是一種藥物中間體，合成 G的部分流程如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________、____________。

（2）上述⑤變化過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）寫(xiě)出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________。

Ⅰ. 苯環(huán)上只有兩種取代基。

Ⅱ. 分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Ⅲ. 能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和乙酸酐為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH__________

Answer 1

【答案】羧基 醚鍵 消去反應(yīng)

【解析】

依據(jù)合成反應(yīng)流程圖，比較反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)的變化，判斷反應(yīng)類(lèi)型，書(shū)寫(xiě)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式；根據(jù)要求寫(xiě)出符合題意的同分異構(gòu)體；應(yīng)用所學(xué)知識(shí)、流程中的信息，設(shè)計(jì)并寫(xiě)出合成反應(yīng)流程圖。

（1）物質(zhì)G中含氧官能團(tuán)羧基、醚鍵。

（2）從E→G，必有消去反應(yīng)失去羥基，但G中無(wú)碳碳雙鍵，又有與氫氣加成反應(yīng)。故反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

（3）比較A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中酚羥基氫被乙�；�（CH3CO－）取代，則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為。

（4）能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則分子中有羧基（－COOH）；苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可能是－COOH和－CH2F，或－CH2COOH和－F；取代基已有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，兩種不同取代基應(yīng)在苯環(huán)上對(duì)位。符合題意的C的同分異構(gòu)體為。

（5）由于原料和乙酸酐可依次發(fā)生流程中的反應(yīng)①②，先后生成、；目標(biāo)產(chǎn)物應(yīng)是加聚反應(yīng)生成；經(jīng)與氫氣加成、再與濃硫酸共熱或與P2O5作用脫水可得。故合成路線流程圖如下：